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Ü' racü-essigsäure.

erhalten wird (vgl. S. 1188), die 6-Carbonsäure aber unter diesen Bedingungen be-ständig ist, ergibt sich, daß nur 5-Stellung des Carboxyls für die Bindung desUracils bei den Nucleinsäuren in Betracht gezogen werden könnte. Vom gleichenGesichtspunkt aus sind auch die Thymin-6-carbousäure• und Cytosiii-ä-earbon-siiure 2 untersucht worden.

Auch Carbonsäuren, deren Garboxyl indirekt mit dein Pyrimidin-Jlest verknüpft ist 3 , wurden synthetisch gewonnen, z. B. die Uracil-5-essigsaure:

,NH-CO.OC <NH.CH> CCH - COaH ' *

beim Erhitzen mit 20-proz. Schwefelsäure auf 160—170° bleibt sieunverändert.

Vierundvierzigstes Kapitel.Mehrkernige nichtkondensierte Pyrimidin-Systeme.

(Hydurilsäure, C-arylierte Pyrimidin-Körper usw.)

Zwei Pyrimid'in-Kerne direkt* miteinander verbunden enthält ein Stoff,der schon in den ersten Untersuchungen über die Abkömmlinge derHarnsäure (vgl. S. 1182) bekannt geworden ist und den Namen Hyduril-säure 6 erhalten hat. Man ist ihm häufig bei Umwandlungen derHarnsäure und ihrer Abbauprodukte begegnet, erhält ihn z. B. zuweilenals Nebenprodukt neben Alloxan (vgl. S. 1200) bei der Oxydation vonHarnsäure mit Salpetersäure, ferner beim Erhitzen von Dialursäure

1 Johnson, C. 1907, II, 1531. — Johnson, Zee, Am. 49, 293 (1913).

2 Wheeler, Johns, Am. 38, 594 (1907); 40, 233 (1908). — S. auch Johnson,Ambler, Am. Soc. 33, 978 (1911).

3 Vgl.: Johnson, Speh, Am. 38, 602 (1907). — Johnson, Hetl, Am. 38, 659(1907). — Wheeler, Lipdle, Am. Soc. 30, 1156 (1908). — Johnson, Peok, Amblee,Am. Soc. 33, 758 (1911). —-Johnson, Kohmann, Am. 49, 184 (1913).

4 S. auch: Einhorn, v. Diesbach, B. 40, 4902 (1907). — Hubtley, Wootton,Soc. 99, 290, 295 (1911). — Johnson, Peck, Ambler, Am. Soc. 33, 760, 762 (1911).

Indirekte Verbindung zweier Pyrimidin-Kerne: Gabriel, Colman, B. 35, 1571,1574 (1902). — A. Wolfe, D.R.P. 233968 (C. 1911,1, 1567). — Remfrv, Soc. 99,611, 623 (1911).

6 Liebig, Wöhler, A. 26, 314 (1838). — Schlieper, A. 56, 11 (1845j. —Baeyer, A. 127, 11 (1863); 130, 137 (1864). — Finck, A. 132, 303 (1864). —Schultzen, Filehne, B. 1, 150 (1868). — Mdrdouh, Döbner, B. 9, 1102 (1876). —Matignon, A. eh. [6] 28, 328 (1893). — Piloty, Finckh, A. 333, 84 (1904). —Conrad, A. 356, 24 (1907). — Röder, B. 46, 2561 (1913). — H. Biltz, A. 404,188 (1914). — H. Biltz, Hamburger, B. 49, 655 (1916). — H. Biltz, Heyn, Ham-burger, B. 49, 662 (1916). — H. Biltz, Heyn, B. 52, i298 (1919).