Bren tiraubensäure.

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(Berzelius : ), und weil die Zersetzung der Weinsäure durch trockene De-stillation auch heute der zu ihrer Darstellung übliche Weg ist. Man kannsich diese Bildung leicht erklären, wenn man annimmt, dass zunächstdurch Kohlensäureabspaltung Glycerinsäure CH 2 (OH)-CH(OH)-C0 2 H ausWeinsäure entsteht, welche dann durch Wasserabspaltung 2 Brenztrauben-säure liefert (vgl. S. 774—775). Während die Ausbeute bei der Destilla-tion der Weinsäure für sich 3 nur gering ist, wird sie vortrefflich bei derDestillation mit saurem Kaliumsulfat 4 . Ausser den S. 956 schon be-sprochenen allgemeinen Bildungsweisen sei noch die Entstehung derBrenztraubensäure aus « 2 -Dichlor- und « 2 -Dibrompropionsäure (vgl. S. 722)durch Behandlung mit Silberoxyd erwähnt 5 .

Brenztraubensäure ist eine farblose Füssigkeit, krystallisirt in derKälte 8 , wird dann erst wieder bei +9° flüssig, siedet ziemlich un-tersetzt bei etwa 165°, riecht ähnlich der Essigsäure, ist mit Wassermischbar und besitzt ein specifisches Gewicht 7 von etwa 1-27 bei 20°;Dissociationsconstante 8 K = etwa 0-56.

Während die Säure, wie oben bemerkt, fast unzersetzt siedet, also nichtdabei in Acetaldehyd und Kohlensäure (vgl. Acetessigsäure, S. 960—961):

CH 3 -CO-C0 2 H = CH 3 -COH + C0 2zerfällt, erleidet sie diese Spaltung 9 beim Erhitzen im Rohr mit ver-dünnter Schwefelsäure auf 150°; es beruht auf dieser Spaltung auch dasVermögen der Brenztraubensäure, ammoniakalische Silberlösung unterSpiegelbildung zu reduciren, und manche Umsetzungen derselben, so dieBildung von Crotonsäure durch Behandlung mit Essigsäureanhydrid undNatriumacetat 10 (vgl. S. 491).

Brenztraubensäure zeigt das allgemeine Verhalten der Ketone, bildetein Oxim (vgl. S. 959) und ein Hydrazon (Näheres vgl. Bd. II), welch'letzteres sich zum Nachweis der Säure in verdünnter Lösung eignet 11 ;Einwirkung von Diamid vgl. S. 842. Mit nascirender Blausäure liefertsie einCyanhydrin 12 ; mit Thioglykolsäure 13 bildet sie ein Additionsprodukt

1 Pogg. 36, 1 (1835). 2 Moldenhauee, Ann. 131, 338 (1864).

3 Klimenko, Ber. 3, 460 Anm. (1870). — Seissi., Ann. 249, 297 (1888).

4 Erlenmeyee u. Böttingeb, Ber. 14, 321 (1881). — Doebneb, Ann. 242, 268(1887). —

6 Beckuets u. Otto, Ber. 10, 265 (1877); 18, 228, 235 (1885). - Eine Syn-these des Brenztraubensäureanilids vgl. Nef, Ann. 270, 295 ft'. (1892).

6 Simon, Bull, f 3"J 9, 111 (1893).

7 Voelckel, Ann. 89, 67 (1854). — Claisen u. Shadwell, Ber. 11, 1567 (1878).- Peekin, Journ. Soc. 61, 807, 836 (1892).

8 Hantzsch u. Miolati, Ztschr. f. pliysik. Chem. 10, 7 (1892).0 Beilstein u. Wieoand, Ber. 17, 841 (1884).

10 Homolka, Ber. 18, 987 (1885).

11 E. Fischer u. Jouedan, Ber. 16, 2242 (1883).

12 Böttingek, Bor. 14, 88 (1881). — Gerson, Ber. 19, 2963 (1886).

13 Bonoabtz, Ber. 19, 1933 (1886); 21, 484 (1888). — Vgl. auch Beenzingee, Ztschr.f. physiol. Chem. 16, 582 (1892).