stereoisomeren Zuckerarten.

909

CH 2 (OH)—CH(OH) • CH(OH) • CH(OH) • C 1 1 (() 1 1 )1. 2. . 3. 4.

-CHO (bezw. CO,H),

so muss die Anordnung in Bezug auf die Kohlenstoffatome Nr. 1. 2 und 3in beiden Verbinduugsreihen die gleiche sein, und die Isomerie dereinander entsprechenden Verbindungen aus beiden Reihen kann lediglichauf entgegengesetzter Gruppirung in Bezug auf das Kohlenstoifatom Nr. 4beruhen; es folgt dies aus nachstehenden Beobachtungen:

1. Glucose und Mannose liefern ein und dasselbe Phenylglucosazon(S. 899).

2. d-Sorbit und d-Mannit entstehen neben einander durch Reductioneiner Ketohexose (rf-Fructose, vgl. 901).

3. Z-Mannonsäure und Z-Gluconsäure entstehen neben einander durchdie Cyanhydrinreaction aus einer Aldopentose (Z-Arabinose, vgl. S. 893).

Durch diese Beziehungen werden nun die Configurationen + II, IIIund -IL III:

CH,(OH) CH,(OH)

II

II

H-

OH

on

Oll—OH—H

Oll

—H

OH

H

OH

—H

11

OH

CH,(OH) CH,(OH)

für die Sorbite und Zuckersäuren unmöglich; denn bei ihrer Annahmewürden den Manniten und Mannozuckersäuren die Configurationen+ ,-VIII oder +,-I:

CH,(OH) CH,(OH)

OH

II

II

Oll

II

Oll

Oll

II

II

—OH

11

Oll

11

Oll

11

Oll

CH,(OH) cil,(OI!)

(durch Umwechselung von H und OH entweder am untersten oder amobersten asymmetrischen Kohlenstoffatom entstehend) zufallen; diese Con-figurationen stellen alicr inactive Systeme dar, während im Gegentheil dieMannite und Mannozuckersäuren als optisch active Substanzen befundensind. Mithin bleiben nun für die Zuckersäuren und Sorbite lediglich dieConfigurationen + IV, V und — IV, V als möglich übrig. Welche dieserConfigurationen der rf-Zuckersäure und dem d-Sorbit, welche der /-Zucker-säure und dem /-Sorbit zukommt, lässt sich ebensowenig entscheiden, wieman beispielsweise für Rechtsäpfelsäure und Linksäpfelsäure eine bestimmte

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