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Configurati-on der

Für Aldohexosen und Hexonsäuren sind 16 active Modificationenmöglich, zu denen noch 8 racemische inactive Modificationen hinzutretenkönnen.

Für Hexite und Tetraoxyadipinsäuren sind zwei durch intra-moleculare Compensation inactive und acht optisch active Modificationen,endlich noch vier racemische inactive Modificationen denkbar.

Um die Isomeriemöglichkeiten der Ketohexosen abzuleiten, bedarfes keiner besonderen Betrachtung; sie entsprechen in stereochemischerBeziehung durchaus den Aldopentosen:

CH,(OH)—CH(OH) • CH(OH) • CH(OH)—CO • CH 2 ( OH)

# # *

CH,(OH)—CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-COH,

* * *

und demnach gilt für sie die Columne A mit.

Nach Ableitung der möglichen Kaumformeln handelt es sich nundarum, sie auf die einzelnen bekannten Verbindungen zu vertheilen.

Es gelingt dies, wenn man sich auf die genetischen Beziehungenstützt, welche die Pentosen mit Hexosen, die einzelnen Hexosen untereinander und endlich die Zuckerarten mit mehrwerthigen Alkoholen undSäuren verknüpfen (vgl. die Tabelle Nr. 42 auf S. 897).

Man kann zunächst unter den Pentosemöglichkeiten (Columne A)eine beschränkte Auswahl für die Arabinosen einerseits und Xyloseandererseits treffen. Denn Z-Arabinose ist in optisch activen Arabit(S. 606) und optisch active Trioxyglntarsäure überführbar (S. 817)), mussdaher eine der vier Configurationen + III, + IV, — III, — IV besitzen.Xylose dagegen liefert den optisch inactiven Xylit und die inactive Tt'i-oxyglutarsäure; diese Verbindungen können nicht racemisch sein, da sieaus einer einheitlichen activen Pentose hervorgehen; mithin muss Xyloseeine der vier Configurationen + I, — I, + II, — II besitzen.

Man kann ferner unter den Möglichkeiten der Columne D wiedereine beschränkte Auswahl für d- und /-Zuckersäure bezw. d- und /-Sorbittreffen, wenn man berücksichtigt, dass

1. d- und Z-Zuckersäure optisch activ und einander entgegengesetzt sind,

2. jede Zackersäure ans zwei verschiedenen Aldohexosen — G-lucoseund Gulose — entsteht.

Durch 1. werden die Configurationen +, — I und + , — VIII, durch 2. dieConfigurationen + VI, — VI, + VII, — VII ausgeschlossen.

Unter den übrig bleibenden Configurationen + II, III und — IL LU-+ IV, V und — IV, V kann man eine weitere Auswahl auf Grund eine)'Schlussfolgerung treffen, welche sich übereinstimmend aus mehrerenThatsachen betreffs der stereochemischen Beziehungen zwischen den Ver-bindungen Mannose, Mannit, Mannonsäure, Mannozuckersäure einerseitsund den Verbindungen Glucose, Sorbit. Gluconsäure, Zuckersäureandererseits ergiebt. Numerirt man Dämlich in der Formel der Hexosenund Hexonsäuren die asymmetrischen Kohlenstoffatome wie folgt: