Diazosäuren.

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starkem Weingeist unlöslich. Spaltet man Eiweisskörper mit Barrt-wasser bei 150—160°. so erhält man eine inactive Amidoglutarsäure,welche durch Einwirkung von Pcnicillium glaucum die linksdrehendeAmidoglutarsäure liefert und synthetisch durch Eeduction von a-Isonitroso-glutarsäure C0 2 H-C(: N-OH)-CH 2 -CH 2 -C0 2 H gewonnen ist.

Diazosäuren, Hydrazisäuren, Hydrazinsäuren.

Es ist eine charakteristische Eigenthümlichkeit der Verbindungen,welche die Amidgruppe in einen aromatischen Kern — z. B. in denBenzolkern C 0 H 0 — eingefügt enthalten, unter der Einwirkung von sal-petriger Säure in sogenannte „Diazoverbindungen" überzugehen(Näheres s. in Bd. II). Diese aromatischen Diazoverbindungen enthaltendie aus zwei Stickstoffatomen gebildete Gruppe — N= N — einerseitsan ein aromatisches Radical, andererseits an ein Halogenatoni oderdurch Vermittelung von Sauerstoff an ein Säureradical gebunden, z. B.:

C»l [,—N : N-Cl C 6 H ä -N : N-0 • NO s ;

I Hazobenzolchlorid Diazobenzolnitvat

Bian kann sie als Salze von Diazohydroxyden, wie C 0 H 5 —N:N—OH.auffassen. Sie sind durch eine ausserordentliche Beactionsfähigkeit aus-gezeichnet und namentlich geneigt, die Diazogruppe in Form von freiemStickstoff abzuspalten und dabei je nach den Beactionsbedingungen gegenandere Gruppen — Cl, Br, J, OH. SH, CN etc. — auszutauschen.

Den Amidokörpern der Fettreihe dagegen geht die Fähigkeit, inDiazoverbindungen überzugehen, im Allgemeinen ab. Lange hat manv t'rgeblich nach aliphatischen Repräsentanten der Diazoverbindungen ge-s "Hit; das von Zoen 1878 entdeckte Diazoäthoxan C 2 H 6 0-N = N-0-C 2 H 6(S- 205) enthält zwar die Gruppe —N= N—, aber doch nicht anKohlenstoff gebunden. Im Jahre 1883 machte Cuimus endlich die folgen-reiche Beobachtung, dass die Ester der Amidosäuren ein Verhalten gegens; dpetrige Säure zeigen, welches an das Verhalten der aromatischenAmine erinnert; sie gehen in Ester von Diazosäuren über. Die-eseither von Cuetius eingehend untersuchten Verbindungen sind nichtn ur an sich durch ihre Existenz, ihre Eigenschaften und ihre Reactions-lähigkeit interessant, sie halten eine besondere Bedeutung auch für dieanorganische Chemie erlangt; denn von ihnen ausgehend, gelangte Cue-T "'s unter Benutzung von Reactionen, in denen die Doppelstickstoff-gruppe vom Kohlenstoffkern sich loslöst, zu der Entdeckung des DiamidsH 2 N-NH 2 , dessen Studium ihn weiterhin zur Auffindung der Stickstoff-

N \Wasserstoffsäure || >NH führte.

Die Diazoester besitzen nicht ganz analoge Structur 1 . wie die aro-matischen Diazoverbindungen; die Diazogruppe — N=N— ist in ihnen

' Cubtios, .1. pr. [2] 39, 107 (1888). Ber. 23, 3036 (1800).