Capronsäuren (Leucin) und höheren Fettsäuren.

835

ammoniak durch Einwirkung von Blausäure gewonnen. Mit der synthetischen a-Amido-isobutylessigsäure identisch hat sich das aus einem pflanzlichen Eiweissstoff (Con-glutin) hergestellte und optisch inactiv gemachte (vgl. unten) Leucin erwiesen; auchscheinen die inactivirten Leucinpräparate aus der Eiweisssubstanz der Kürbissamen,sowie aus Leim und Hornspähneu damit identisch zu sein. Dagegen lieferte das ausCasei'n gewonnene Leucin durch Erhitzen mit Jodwasserstoff 1 normale Capronsäure undwäre hiernach als normale Amidocapronsäure anzusprechen. Vielleicht existiren mithinnatürliche Leucine von verschiedener Structur. — Da« natürlich vorkommende oderaus natürlichen Materialien hergestellte Leucin ist in der Regel optisch activ 2 undzwar in salzsaurer Lösung rechtsdrehend, wird aber durch Erhitzen mit Baryt auf150—160° inactiv 3 ; synthetisch dargestelltes Leucin ist inactiv; aus inactivem Leucinentsteht durch Einwirkung von Penicillium glaucum ein actives, dem natürlichenoptisch entgegengesetztes Leucin. — Das natürliche active, aus pflanzlichen Eiweisstoffenbereitete Leucin löst sieh in 45—46 Th. Wasser von 18° und liefert eine bei 73 (1schmelzende Oxycapronsäure; die inactive «-Amidoisobutylessigsäure löst sich in106 Th. Wasser von 15° und liefert eine bei 54-5° schmelzende Oxycapronsäure' 1(vgl. S. 757—758).

Normale «-Aiiiidoüiiaiillisiiui-e 5 CH 3 -(CH,) 4 -CH(NH,)-CO,H bildet farbloseBlättchen und ist in kaltem Wasser schwer löslich. — Amidoeaprylsäure 8 CH 3 -(CH 8 ) B .CH(NH,)-COjH bildet perlmutterglänzende Blättchen und löst sich in 150—100 Th. siedendem Wasser. — Amldomy rlstinsaure 7 CHg-(CH,) 11 -CH(NH,)-CO s Hschmilzt bei 253° und ist in verdünnten Säuren unlöslich. — Amidopalmitinsiiure 801l. r (CIl ;! ) u -CII(NIl 2 )-CO.,II bildet ein weisses, krystallinisches Pulver und ist inAlkohol und Aether nicht, in heissem Eisessig leicht löslich. — Amidostearinsäure'CH 3 .(C11,A 6 -CH(NH.,)-C0 ! ,H schmilzt bei 221-222«.

B. ß-, y-, 8- etc. Amidoderivate der Fettsäuren.

ß-Amidoiu'opioiisäure 10 0H 2 (NI1 2 )-CIL-C0 2 H kann aus ß- Jodpropionsäuredurch Einwirkung von Ammoniak, aus ß- Oximidopropionsäure durch Reduction mitNatriumamalgam, aus Cyanessigsäure durch Reduction mit Zink und Schwefelsäure,aus Akrylsäureester durch Erhitzen mit alkoholischem Ammoniak, aus Succinimiddurch Behandlung mit Brom und Alkali (vgl. S. 235) erhalten werden; sie bildetfarblose, tafelförmige Krystalle, ist in Wasser sehr leicht, in Alkohol nicht löslichund schmilzt bei 196° unter Zersetzung, indem Spaltung in Ammoniak und Akryl-eäure eintritt. — (S-Amldoisovaleriansäure" (CH,),C(NH,)-CH s -COgH ist durch Oxy-

1 Hüraat, Ztschr. Chem. 1868, 891. — Kwisda, Monatsh. 12, 423 (1891).

2 Lkwkowitsch, Ber. 17, 1439 (1884). — Mauthner, Ztschr. f. physiol. Chem.7 > 222 (1883). — Gute, Ann. eh. [6] 25, 215 (1892).

3 E. Schulze u. Bosshard, Ber. 18, 388 (1885).

4 E. Schulzi-: u. Likiehnik. Ber. 24, 669 (1891). — E. Schulze, Ber. 26, 56 (1893).» Helms, Her. 8, 1168 (1875).

8 EblEHMEYBB II. Si(ii;i„ Ann. 176, 344 ( 1S75).7 Heu u. Twerdomedofp, Ber. 22, 1747 (.1889).■ 11i.il ii. Jobdakoot, Ber. 24, 941 (1891)." 11km, u. Sadomsky, Ber. 24, 2395 (1891).

10 Heintz, Ann. 156, 36 (1870). — Engel, Ber. 8, 1597 (1875). — Müller, Ber.9 , 1903 (1876). — Wender, Ber. 22 o, 736 (1889). — Hoosewem? u. van Dorp. Rec.trav. chim. 9, 54 (1890); 10, 4 (1891). — v. Pechmann, Ann. 264, 288 (1891).

11 Heintz, Ann. 198. 51 (1879). — Bredt. Ber. 15, 2320 (1882).

53*

hl£ j jtfr l

r