Mannozuakersäur 6>i.

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beim Erhitzen für sich liefern einige Säuren die Brenzschleimsäure —eine Furfuranmonocarbonsäure:

CH—CH

CH C^O^CO.H

Durch trockene Destillation der Ammoniumsalze 1 bezw. durch Er-hitzen der Säuren mit Schwefelbarium 2 können Derivate der dem Furfurananalog constituirten cyclischen Stammsubstanzen Pyrrol bezw. Thiophen:CH------CH CH CH

I II , | II

CH CH und CH CII

\nh/ \s/

erhalten werden.

Die Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf einige Tetraoxyadipin-

säuren 3 führt zur Bildung von Dichlormuconsäuren (vgl. S. 696—697).

1. Mailiiozuckersäuren: die Oxydationsprodukte der Mannite,Mannosen und Mannonsäuren; Baumformeln vgl. S. 911.

rf-Mannozuckersäure 4 bleibt beim Eindampfen der wässrigen Lösung alsCO— 0

Lilacton (V.Hr.O,-, = CH(Oll>CH.CH-CH(OH) zurück, welclies aus Wasser in farblosen

I I

O CO

langen Nadeln mit 2 Mol. Krystallwasser krystallisirt, zwischen 180° und 190° unter

Gasent Wickelung schmilzt, in warmem Wasser leicht löslich ist, in der Wärme Feh-

UNo'sche Lösung sehr stark reducirt und nach rechts dreht (|«]n 23 in 4procentiger

wässriger Lösung = + 201-8°); sie bildet kein schwer lösliches saures Kaliumsalz,

wie die Zuckersäuren (vgl. S. 820); ihr Doppelhydrazid C 6 H 8 0 6 (NH-NH-C 6 H 5 ) 2 schmilzt

bei raschem Erhitzen gegen 212° und ist selbst in heissem Wasser fast unlöslich. —

'-Mannozuckersüure r ' (früher Metazuckersäure genannt) liefert ein Dilacton,

welches mit 2 Mol. Krystallwasser in bei 68° schmelzenden Krystallen anschiesst,

wasserfrei gegen 180° schmilzt und dem Dilacton der rf-Mannozuckersäure optisch

entgegengesetzt ist; durch Essigsäureanhydrid wird es in ein bei 155° schmelzendes

Diacetylderivat C G H 4 0 4 (0-CO-CH 3 ) 2 übergeführt. — /-Mannozuckersäure 6 bildet

ein Dilacton, das unter völliger Zersetzung gegen 190° schmilzt, und ein bei 220—225°

schmelzendes Dihydrazid.

2. Zuckersäuren: die Oxydationsprodukte der Sorbite, Glucosenund Gulosen, (.luconsäuren und Gulonsäuren (vgl. S. 780—781); Baum-formeln vgl. S. 911.

rf-Zuckersäure 7 ist schon frühzeitig als Produkt der Oxydation von Rohr-

1 Vgl. Bell, Her. 10. L861 (1877). — Beu u. Lappbr, ebenda, 1961.

2 Paai. n. Tam», Her. 18, 456 (1885).

3 Ltks-Bodart, Ann. 100, 325 (1856). — Beix, Ber. 12, 1272 (1879). — de laMotte, ebenda, 1571. — Kuuiomann u. Düpton, Journ. Soc. 59, 26 (1891).

4 E. FisciiEit u. WrnTHLE, Ber. 24, 539 (1891). — E. Fischer, ebenda, 1845. —Easterfieid, Journ. Soc. 59, 306 (1891).

r ' Kh.iam. Ber. 20, 841, 2710 (1887); 21, 1422 (1888); 22, 524 (1889).11 E. Fischer u. Smith, Ber. 24. 544 (1891)."' Vgl. die Citate unter Nr. I auf S. 820.

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