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Im idoäther.

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I

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.OH

fassen. Derartige Säuren, welche die Gruppe —C<C enthalten würden

B-c/

und daher den Säureamiden isomer wären:

/OH .0

X NH 2Imidsäure Säureamid

sind bisher nicht erhalten worden. Es ist indessen nicht ausgeschlossen,dass die Säureamide bei gewissen Eeactionen die Qruppirung der Iniid-säuren annehmen. Bisher hat sich noch kein strenger Beweis dafür er-bringen lassen, dass in den früher erwähnten Metallverbindungen derAmide (s. S. 370) das Metallatom am Stickstoff haftet; es ist nicht un-möglich, dass sie vielmehr als Salze der Imidsäuren. z. B. des Queck-silberacetamid nach der Formel:

,0—Hg—0

CH 3 -C<(

NH

/

C-CH,

constituirt, anzusehen sind. In der aromatischen Reihe (vgl. Benzaniid.Bd. II) sind Thatsachen aufgefunden worden, welche sehr für die letz-tere Auffassung in's Gewicht fallen 1 .

Während die Existenzfähigkeit der freien Imidsäuren noch

fraglich ist, sind Ester von Imidsäuren, Imidoätlier 2 R-C<^ > m

^NH

grösserer Zahl bekannt. Man erhält ihre Chlorhydrate, Avenn man Salz-säuregas in ein durch absoluten Aether verdünntes Gemisch von äqui-valenten Mengen eines Nitrils und eines Alkohols unter guter Abkühlungeinleitet; es entstehen hierbei zunächst die Chlorhydrate von Chlorami^ 0 'äthern, z. B.:

CH 3 -C=N + CJVOII + 2IIC1 =

/NH 2CH 3 -CcO-C 2 H 5 .HCl;

\ci

letztere aber sind äusserst unbeständig und gehen sehr leicht unter \ el "lust eines Salzsäuremolecüls in die Chlorhydrate der Imidoäther übe 1 •

/NH 2 ,NH

CH 3 -Cf-0-C 2 H 6 .HCl = HCl 4- Cn 3 -C<f

\C1 x O-C,H,

HCl.

Diese Chlorhydrate sind meist schön krystallisirte, Verbindungen; beiß

Erhitzen zersetzen sie sich unter Abgabe von Halogenalkyl und BihW e

von Säureamid:

.NilCH 3 .Cf .HCl = C 2 H 5 -C1 + CH 3 -CO-NII. 2 .

X 0-C 2 H fl

1 Tafel u. Enoch, Ber. 23, 103.

2 Piknee, Ber. 16, 352, 1043; 17, 182, 1S4. 2002