Amidchloride und Imidehloride.

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leicht löslich, aber nicht wie das Acetamid zerfliesslich, reagirt neutral und wird inätherischer Lösung durch Salzsäuregas nicht gefällt (Unterschied von Acetamid). BeimErhitzen für sich wird es in Acetonitril und Essigsäure zersetzt; in ätherischer Lösungroit Natrium erwärmt, geht es in die zerfliessliche Natriumverbindimg (Cir.,-CO) 2 NNaüber, welche mit Jodmethyl unter Bildung des Methyldiacetamids (CH 3 • CO) 2 N • CH 3'Siedepunkt 192 — 193°) reagirt. Aethyldiacetamid (CH 3 -CO] 2 N-C 2 H 5 ist flüssig,siedet gegen 192° und besitzt bei 20° das spec. Gew. 1,009. — Triacetamid (CH 3 • CO) 3 Nschmilzt bei 78—79° und reagirt neutral. — Dipropionamid (C 2 H 5 -CO) 2 NHschmilzt bei 153—154°.

Tl. Amidchloride, Imidehloride, Imidoäther, Thioamide.

Die Einwirkung des Phosphorpentachlorids auf die Amide 1 , welcheschliesslich zur Bildung von Nitrilen führt (vgl. S. 294), ist so aufzu-essen, dass zunächst der Sauerstoff der Gruppe —CO-NH 3 durch Chlorersetzt wird:

R-CO .NIL, + PC1 5 = R-CC1 2 -NH 2 + POCl 3 ;

es entstehen so die durch die Gruppe —CC1 2 -NH 3 charakterisirten Amid-chloride, welche aber sehr unbeständig sind, leicht unter Salzsäure-Verlust in die die Gruppe —CC1:NH enthaltenden Imidehloride über-gehen:

R-CC1 2 -NH 2 -IIC1 = R-CCLNH

^d daher bislang nicht isolirt werden konnten. Die Imidehloride liegen111 den Salzsäure-Verbindungen der Nitrile (s. S. 297) vor:

CH 3 -CT N + HC1 = CH 3 -CC1:NH;le spalten ebenfalls leicht Salzsäure ab, um sich in Nitrile zu verwan-ehi. (Zuweilen bilden sich bei der Einwirkung von Phosphorpenta-Worid auf Amide auch phosphorhaltige Zwischenprodukte.)

_ Beständiger sind diese Chloride, wenn an Stelle der Amidwasser-' °äe Kohlenwasserstoffradicale treten, und dadurch die NitrilbildungUnmöglich gemacht wird:

R-CC1 2 -NHR,; R-CC1:NR,; R-CClj-NR.R,,-der aromatischen Beihe ist die Isolirung mehrerer derartiger Chloride. Un gen, in der Fettreihe konnten sie bisher nicht erhalten werden, da,Cl die primären Einwirkungsprodukte des Phosphorpentachlorids auf

* k )'Hrte Amide, wie Aethylacetamid, Diäthylformamid, leicht unter Bil-Ull g complicirterer Basen zersetzen, indem mehrere Molecüle sich unter

* ll stritt von Salzsäure vereinigen; so erhält man z. B. aus Aethylacet-^ mid eine Base C 8 H 18 C1N 2 , welche man sich aus 2 Mol. des Imidchlorids

^stehend denken kann:

2CH 3 -CC1:N-C 2 H 5 = C 8 H 16 C1N 2 + HCl.

Die Imidehloride lassen sich als Chloride von ImidssVuren auf-

1 Wallach, Ann. 184, 1.

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