Chinolin.

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Chinolin, C 9 H 7 N.

Das Chinolin kommt im Steinkohlenteer, im Braunkohlen-teer, im Tieröl usw. vor. Es entsteht bei der Des Ration vonChinin, Cinchonin und Strychnin mit Kaliumhydroxyd, beimErhitzen von Nitrobenzol oder von Anilin mit Glyce n i unaSchwefelsäure, beim Leiten der Dämpfe von Allyamlln,C 6 H 5 .NH.C 3 H 5 , über erhitztes Bleioxyd und auf manmgtacne

Zur Darstellung von Chinolin schmilzt man 1 T.Cinchoninmit 3 bis 4 T. Kaliumhydroxyd und 0,25 bis 1 ?• Wasser zu-sammen und destilliert das innige Gemisch dann bei massigerWärme.

In reichlicherer Menge und in grösserer Reinheit als ausCinchonin erhält man das Chinolin aus Anilin und ^troDen-zol, indem man 24 g Nitrobenzol, 38 g Anilin und UV g w>-cerin in einem zwei Liter fassenden Kolben mit 100 g engliscneiSchwefelsäure mischt, die warm gewordene Masse bis zur voll-ständigen Lösung des Anilinsulfats schüttelt und dann das bre-misch am Küekflusskühler auf dem Sandbade ™" loh, % "^Die Bildung des Chinolins aus Nitrobenzol und Anilin kanndurch folgende Gleichungen ausgedrückt werden.

C 6 H 6 .NO, + C 8 H 8 0 3 = C 9 H 7 N + 3H 2 0 + 20,C,H 6 NH 8 + C 3 H 8 0 3 = C 9 H 7 N + 3H 2 0 + 2H.Das Chinolin ist farblos, dünnflüssig, stark ^^chendbrennbar, von eigenartigem, charakteristischem Geruch undbrennend bitterem Geschmack. Vollständ.g entwawert :siedet ■*bei 236 bis 238«, bei Gegenwart von Feuchtigkeit jedoch schonbei 227 bis 228°. Es reagiert schwach alkalisch. SjK».'uew.bei 20» 1,0947. Mit Säuren verbindet es sich leicht zu kristailisierbaren Salzen, aus denen es durch Aetzalkahen sielniederabscheiden lässt. In Wasser löst es sich nur wenig (6 ■ MJ£Mit Alkohol, Aether, Schwefelkohlenstoff, fetten und äth^ sehenOelen mischt es sich in allen Mengenverhältnissen Es ist sehrhygroskopisch, in feuchter Atmosphäre nimmt es 1 q /» ^ J a8 tauf Bei der Oxydation des Chinolins mit Kaliumpermangaentsteht a-^-Pyrid'indicarbonsäure (Chinolinsäure, S. D t i).

Konstitution: Aus den Synthesen des Chinolins ergibt ichdass das Chinolin einen Benzolkern enthält, in_ ™£^™Atome Wasserstoff unter Bildung f^S^SSTZdurch den Rest C 3 H 3 N ersetzt shuL Da OUjotoNaphthalin aufgefasst werden, In welchem «iu