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Jodol.

in Wasser leicht lösliche, alkalisch reagierende Flüssigkeit vonammoniakalischem Geruch.

NMethylpyrrolin, C 4 H 6 .NCH 3 , kommt in geringer Mengeim Tabak vor, Siedep. 81—83°. Ein hiermit isomeres Methyl-Pyrrolin findet sich im Pfeffer. Erhitzt man Pyrrolin mit Jod-wasserstoff und Phosphor, so geht es über in: Pyrrolidin (Tetra-methylenimid), C 4 H 8 .NH, eine bei 83° siedende alkalische, pipe-ridinartig riechende Flüssigkeit, welche in kleiner Menge imTabak, in den Mohrrübenblättern und vielleicht noch in anderenPflanzen vorkommt. Sie entsteht auch durch Einwirkung vonNatrium auf alkoholische Succinimidlösung oder durch Destil-lation von salzsaurem Tetramethylendiamin, (J 4 H 8 (NH 2 ) 2 .HC1.

/Qg _CO\

Das Succinimid, ( r „ 2 _ „_ >NH, geht durch elektroly-tische Reduktion in a-Pyrrolidon, C 4 H 7 ON, über, eine faserige,neutral reagierende Kristallmasse vom Schmelzp. 82°.

Die Konstitution dieser Verbindungen zeigen die nach-stehenden Formeln:

HC CHHC CH

HC

HC 1

CH 2CH 2

H,C

H 2 C

CH 2CH 2

tu:

CH 2CO

NHPyrrol

NH

Pyrrolidin

NHa-Pyrrolidon

H 2 C-CH 2 -CH 2

IB-C CH*

NHPiperidin.

NHPyrrolin

Jodol, Tetrajodpyrrol, C 4 J 4 NH, dient als Antisepticum, und zwarals Ersatz für Jodoform, wird erhalten durch Einwirkung von J°"auf Pyrrol:

C 4 H 4 . NH + 8 J = 4 H J + C4J4NH.

Ist gewöhnlich ein lockeres, hellgelbes, kristallinisches Pulver. AusAlkohol kristallisiert, stellt es glänzende, gelbbraune Prismen oder Tale' 11dar; geruch- und geschmacklos. In Wasser fast unlöslich. Beim Ei"hitzen auf 140 bis 150° entwickelt es, ohne zu schmelzen, Joddämpf e -

Von dem Pyrrolidin leiten sich u. a. ab die a-Pyrrolidin'airbonsüure, die Hygrinsäure und das Stachydrin:

CH 2

H 2 C

CH S

H 2 C CH,

NHPyrrolidin

H 2 CH,C

CH 2CH-COOH

H 2 CIH.C

CH SCH-COOH

NH

u-Pyrrolidinearbon-säure

H 2 C

H 2 C CH CO

V °

CH3

N.CH3

Hygrinsäure ,

CH 8

Stachydrin.

a-Pyrroliäincarbonsäwe, a-Prolin, C 4 H 7 N-COOH, tritt aufbei der hydrolytischen Spaltung des Casei'ns, des Albumins.