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Pyridinderivate.

als Ortho- (1,2 und 1,6), Meta- (1,3 und 1,5) und Para-Verbindungen(1,4) oder als a-, ß-, /-Substitutionsprodukte bezeichnet werden. DieSubstitutionsprodukte 2 und 6, bzw. « und a' sind identisch.

CH

(?)CH

(5) HC^CH (3)

II 1(e) HC jm (2)

(ß<) HC^CH (ß)

II 1

(a') HC X CH (a)

N

N

(i)

Das Pyridin und seine Homologen lassen sich nur schwierig

durch direkte Einwirkung' von Halogenen, von Salpetersäure und von

Schwefelsäure substituieren.

«-. ß- und y-Chlorpyridhi, C 5 H 4 C1N, sind farblose, pyridinartig riechendeFlüssigkeiten.

a- und ß-Brompyridin, C 6 H 4 BrN, sind farblose, pyridinartig riechendeFlüssigkeiten.

y-Jodpyridin, C 5 H 4 JN, ist eine weisse, kristallinische, bei 100° schmel-zende Masse.

ß-Pyridinmlfosäure, C fl H 4 N.S0 3 H, erhalten durch 30- bis 40stündigesKochen von Pyridin mit konz. Schwefelsäure, bildet farblose,hygroskopische Nadeln oder Blättchen.

u-Amidopyridin, C 5 H 4 fNH 2 )N, farblose, bei 56° schmelzende Kristalle.

ß-Amidopyridin, C S H 4 (NH 2 )N, Schmelzp. 64°.

y-Amidopyridin, C B H 4 (NH 2 )N, „ 158°.

Die Oxypyridine verhalten sich den Phenolen der Benzol-reihe, und zwar besonders den Amidophenolen, analog. Siehaben sowohl basischen als auch saueren Charakter; der basischewird mit der Zahl der eintretenden Hydroxylgruppen abge-schwächt, der sauere dagegen erhöht. Die Oxypyridine entstehenleicht unter C0 2 -Abspaltung aus den Pyridincarbonsäuren (S. 577).Eisenchlorid färbt die Lösungen der Oxypyridine meist rot. DieKonstitution der Oxypyridine ist entweder die der wirklichenHydroxylderivate oder die von Ketonabkömmlingen. Letztereheissen „Pyridone".

CH=COH

C< ^N

CH=CH

a-Oxypyridin

CH-COOllf ^NH

CH = CH

a Pyridon.

Die Oxypyridine lagern sich häufig in die Pyridone um.Man kennt einige Oxyderivate sogar in beiden Modifikationen.