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Benzylchlorid.

Eigenschaften einiger Halogenderivate aromatischer Kohlen-wasserstoffe.

Schmelz-punkt

Siede-punkt

Spez. Gewicht

Fluorbenzol ....

C(jH 5 F

-41,20

85°

1,0236 (20/4°)

Monochlorbenzol

C (; H 5 C1

-450

132°

1,128 (0°)

Monobrombenzol

C 6 H 5 Br

—31°

155°

1,517 (0°)

Monojodbenzol

C 6 HjJ

—300

188°

o-Dichlorbenzol

C 6 H 4 C1 2

179°

m-Diclilorbenzol

C 6 H 4 Cl a

172°

p-Dichlorbenzol

C C H 4 C1 3

+53°

172°

o-Chlortoluol .

CH 3 .C fi H 4 Cl

-340

1560

m-Chlortoluol .

CH 3 .C (i H 4 Cl

-48°

150°

p-ChlortoluoI .

CH 3 . 0(;H 4 C1

-f- 7°

163«

Benzylchlorid .

C 6 H 5 CH 2 C1

176°

Benzylbromid .

C fi H 5 CH a Br

210°

Benzyljodid

CgH^CH^J

+24°

C,.,H 5 CHC1 2

204°213-215°

BenzalchloridBenzotrichlorid

Zur Darstellung von Benzylchlorid, C fi Hr,CH 2 Cl, leitet man in 100grsiedendes Toluol, das sich in einem mit Rückflusskühler verbundenentarierten Kolben befindet, am besten im Sonnenlicht, solange trockenesChlor in ziemlich flottem Strome ein, bis der Inhalt eine Gewichts-vermehrung von 36—37 gr erfahren hat. Dabei färbt er sich schwachgelb, und es entweicht Chlorwasserstoff. Dann wird das Einwirkungs-produkt unter Anwendung einer Wurtzschen Siederöhre fraktioniertDie höher siedenden Fraktionen können zur Darstellung von Benzal-chlorid oder Benzotrichlorid Verwendung finden.

Leitet man in eine Lüsung von Monojodbenzol in Chloroform Chlorein, so entstehen die gelben Nadeln des Phenyljodidchlorids, CßHjjJClgiwelches mit Wasser und Alkali geschüttelt Jodosobenzol liefert:

C 6 H 5 JC1 2 + 2KOHPhenyljodidchlorid

2KC1

+ C fi H 5 JOJodosobenzol.

Jodosobenzol, ein amorpher, gegen 210° explodierender Stoff, wirdbeim Behandeln mit angesäuerter Jodkaliumlosung in Jodbenzol zuriick-verwandelt:

C„H 5 JO -(- 2KJ + 2CH 3 COOH = 2CH 3 COOK + 2J + H 2 0 + C 6 H 8 JJodosobenzol

Jodobenzol, CgHjJOj, erhält manoder beim Kochen desselben mit Wasser:

2C 6 H 5 JO = C 6 H 5 .TJodosobenzol Jodbenzol

Jodbenzol,beim Erhitzen von Jodosobenzol

!

C 6 H 5 JO äJodobenzol.