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Benzoltheorie.

4. Citral liefert mit Kaliumbisulfat Cymol:

CH,

CH,

H

IC

^CH.CH 2 .CH = CH.C(CH 3 )=CH.CHO = H 2 0 + " N CH.C' N CHCU/ CH/ II I

HC c.cn 3

Citral |

HCymol.

Die Addition von Brom an Benzol erfolgt viel langsamer,als dies bei Olefinen, Diolefinen und Acetylenen der Fall ist.Immerhin beweist die Möglichkeit, 6 Atome Halogen an Benzolanzulagern, das Vorhandensein von 3 Aethylenbindungen -C=C-,das nach den Untersuchungen von Brühl auch durch die Mole-kularrefraktion der Benzolderivate bestätigt wird.

Dagegen lässt die Kekulesche Formel die Existenz vonzwei Ortho-Diderivaten voraussehen, während bisher nur je einesbekannt geworden ist:

OH

I

ahoc' v ch

HC ^CH

er

und

H

OHI

CHC' ^COH

HC. .CH

V

I

H

sollten wegen der Verschiedenheit der Bindungen zwischen denbeiden COH-Gruppen zwei verschiedene Dioxybenzole sein, esist aber nur eines bekannt. Um diese Schwierigkeiten zu um-gehen, sind einige andere Benzolformeln aufgestellt worden, vondenen hier die Diagonalformel von Claus, die Prismenformel vonLadenburg und die zentrische Formel von Armstrong und v. Baeyererwähnt seien.

_C_c.

_c

\/

/\

c_

c

I

Diagonalformel(Claus)

Ci

I'risnienformel(Ladenburg)

C

I

Zentrische Formel(Armstrong u. v. Uaeyer).