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Senföle.

Die Senföle sind farblose, in Wasser nahezu unlösliche,destillierbare Flüssigkeiten, welche stechend riechen, zu Tranenreizen und auf der Hand Blasen ziehen.

Beim Erhitzen mit Salzsäure auf 100° oder mit Wasserauf 200° zerfallen sie in Kohlendioxyd, Schwefelwasserstoff undein primäres Amin:

S=C=N.C 2 H 5 + 2H 2 0 = C0 2 + H 2 S +- NH 2 .C 2 H 5Aethylsenföl Aethylamin.

Beim Erwärmen mit massig verdünnter Schwefelsäureliefern sie Kohlenoxysulfld und ein Amin:

S=C=N.C 3 H 5 + H 2 0 =- C80 + NH 2 C 3 H BAllylsenföl Kohlenoxysulfld Allylamin.

Naszierender Wasserstoff (Zink und Salzsäure) spaltet dieSenföle in primäres Amin und Trithiomethylen, das durch Poly-merisation aus Thioformaldehyd entstanden sein dürfte:

3SCNC $ H 8 + 12 H = 3NH 2 C 3 H 5 + (CH 2 S) 3Allylsenföl Allylamin Trithiomethylen.

Erhitzt man die Senföle mit absolutem Alkohol oder mitalkoholischer Kalilauge, so werden sie nicht verseift, sondernliefern Thiourethanderivate:

/NH.C 3 H 5SCNC S H 6 + CsjlLj.OH = CS

vOCjHe

Allylsenföl Allylthioäthylurethan.

Mit Ammoniak und mit Aminen vereinigen sie sich zualkylierten Thioharnstoffen:

/NH.C 3 11 5S=C = N.C 3 H 5

NH,

Ammoniak

= CSsNH 2

Allylthioharnstoff.

Allylsenföl

Kocht man die alkoholische Lösung der Senföle mit Queck-silberoxyd, so wird der Schwefel durch Sauerstoff ersetzt, derentstehende Isocyansäureester liefert aber mit Wasser sogleicheinen Dialkylharnstoff:

HgO =

SCNC 2 H 6 +Aethylsenföl

0CNC,H 8 +

Aethylisocyanat

H.0 =

HgS

CO,

+ OCNC 2 H 5

Aethylisocyanat.

NH 2 .C 2 H 6Aethylamin.

NH 2 C 2 H 8

Aethylamin

+ OCNC,H 5 =Aethylisocyanat

/NH(C 2 H B )CO

<NH(C 2 H 5 )Diäthylharnstoff.