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Isonitrile.

C 7 Hi 5 CH 2 NH 2 + 4Br + 2KOH == 2KBr + 2H 2 0 + C 7 H 16 CH 2 NBr 2Oktylamin Oktylbromamid.

C 7 H 15 CH 2 NBr 2 + 2KOH = 2KBr + 2H 2 0 -f C 7 H 16 CNOktylbromamid Caprylsäurenitril.

Die Nitrile sind farblose, unzersetzt flüchtige Stoffe vonnicht unangenehmem, ätherischem, schwach lauchartigem Gerüche.Sie sind leichter als Wasser, die niederen Glieder sind damitmischbar, die höheren in Wasser unlöslich.

Durch Kochen mit Säuren, mit Alkalien, oder durch Uel»er-hitzen mit Wasser liefern sie Säuren mit der gleichen AnzahlKohlenstoffatome, der Stickstoff wird als Ammoniak abgespalten:

CH 3 CN + 2H 2 0 = CH3COOH

NH 3

Ammoniak.

Acetonitril Essigsäure

Als Zwischenprodukte können bei dieser Reaktion die Säure-amide auftreten. Die Reaktion beweist, dass in den Nitrilen derStickstoff' mittels des Kohlenstoffs der Cyangruppe an das Alkylgebunden ist: H c C ^ N

Acetonitril.

Dieser Auffassung entsprechend werden die Nitrile durchnaszierenden Wasserstoff in primäre Amine übergeführt:

CH 3 .CN + 4H = CH 3 .CH 2 .NH 2Acetonitril Aethylamin.

Acetonitril, Methylcyanid, Aethaiinitril, CH 3 .CN, siedet bei 81,6*und wird bei —41 ° fest.

Propionitril, Aethylcyanid, Propannitril, C 2 H 5 .CN, siedet bei 98°.

Die Isonitrile, Isocyanide oder Carbylamine enthalten dasAlkyl an den Stickstoff der Isocyangruppe gebunden. Sie ent-stehen, ausser als Nebenprodukt bei der Darstellung der Nitrile(vergl. oben), bei der Einwirkung von Cyansilber auf Jodalkylund Zersetzung des Additionsproduktes von Cyansilber und Aethyl"isonitril durch Destillation mit Cyankalium:

2AgN C

Cyansilber

C 2 H 5 N=C.AgNC

+ C 2 H 5 J = AgJ + C 2 H 6 .N C.AgNC

KCN — AarCN.KCN

+ C,H Ä .N=CAethylisonitril.

Sie entstehen ferner bei der Einwirkung von primären

Aminen auf Chloroform und alkoholische Kalilauge (Isonitril-

reaktion):

CH 3 NH 2 + CHCI3 -f 3KOH = 3KC1 + 3H 2 0 + CH„.N=CMethylamin Methylisocyaniil-