Amiubasen.

28a

Verhalten gegen Jodalkyl, salpetrige Säure und Oxalsäure-diäthylester benutzen.

Primäre Alkylamine addieren Jodalkyl unter Bildung jod-wasserstoffsaurer Salze von sekundären Basen, sekundäre Alkyl-amine liefern jodwasserstoffsaure Salze tertiärer Basen, tertiäreAlkylamine erzeugen Jodide quaternärer Basen, die gegenKalilauge beständig sind (S. 282).

In primären Aminbasen wird durch salpetrige Säure dieAmidogruppe durch Hydroxyl ersetzt, der Stickstoff entweichtals solcher:

NH 2 .CH ? + NOOH = 2N + H 2 0 + CH 3 .OHMethylamin Methylalkohol.

Die sekundären Amine werden durch salpetrige Säure inNitrosamine übergeführt:

(CH 3 ) 2 NH + NOOH = H 2 0 + (CH 8 ),N.NODimethylamin Nitrosodimothylamin.

Durch Kochen mit Salzsäure werden die Nitrosamine insalpetrige Säure und sekundäre Amine zurückverwandelt.

Die tertiären Amine reagieren mit salpetriger Säure nichtoder sie erleiden durch dieselbe Zersetzung. Oxalsäurediäthyl-ester reagiert ebenfalls nur mit primären und sekundären Aminen.Die primären liefern damit alkylierte Oxamide, die sekundärenalkylierte Oxaminsäureester:

CO.NH.CH,

2NH 2 (CH a ) + (COOC 2 H 5 ) 2 = 2C 2 H 5 .OH +

3 2 52 5 CO.NH.CH,

Methylamin Oxalsäurediäthylester Dimethyloxamid.

COO.CoHr, COO.CjHg

NH(GH 3 ) 2 +| = C 2 H 5 OH +1

COO.C 2 H 5 CO.N(CH 3 ) 2

Dimethylamin DimethyloxaminsBuroester.

Aus demBeaktionsprodukt lässt sich, nach dem Abdestillieren

des tertiären Amins, das Dimethyloxamid mit Wasser ausziehen;

bei der Destillation mit Kalilauge liefert es Kaliumoxalat und

Methylamin :

CO.NH.CH 3

+ 2KOH = (COOK) 2 + 2NH 2 .CH 3 .CO.NH.CH,

Der in Wasser nicht lösliche Dimethyloxaminsäureester gibtbei der Destillation mit Kalilauge Dimethylamin:

COO.CJL;

I + 2KOH = C 2 H 5 OH + (COOK) 2 + NH(CH 3 ) 2 .

CO. N(CH 3 ) 2

Methylamin, NH 2 .CH 3 , findet sich im Steinkohlenteer, imTieröl, im rohen Holzgeist, in der Heringslake, im Kraut von