Druckschrift 
Kurzgefasstes Lehrbuch der Chemie : für Mediziner und Pharmazeuten ; organischer Teil
Entstehung
Seite
265
URN (Seite)
  
Einzelbild herunterladen
 

Allyljodid.

265

Crotoiialkohol, CH 3 .CH = CH.CH 2 OH, durch Reduktion von Crotonaldehyderhalten, siedet bei 117120°.

Tiglinalkoliol, CHg.CH = C(CH 3 ).CH 2 OH, entsteht durch Reduktion desTiglinaldehyds. Ueber Citronellol siehe daselbst.

Ein ungesättigter Alkohol mit einem Paar dreifach gebun-dener Kohlenstoffatome ist der

Propargylalkohol, CH=C.CH 2 OH, eine bewegliche, angenehmriechende, bei 114° siedende Flüssigkeit, aus a-Bromallylalkoholund KOH erhalten. Ueber Geraniol und Linalool siehe daselbst.

2. Halogenderivate.

Allylttuorid, CH 2 =CH.CH 2 P, siedet bei10°. Allylchlorid, CH 2 =H.CH 2 C1, Siedepunkt" 46°, und Allylbromid, CH 2 =CH.CH 2 Br, Siede-punkt 71°, entstehen aus Allylalkohol und Phosphortrichlorid bezüglich Phos-phortribromid.

Allyljodid, CH 2 = CH.CH 2 J, eine farblose, bei 101° sie-dende Flüssigkeit, welche bei 16° das spez. Gewicht 1,789 be-sitzt, wird am besten durch Zusatz von gelbem Phosphor zueinem Gemisch von Glycerin und Jod in einer Kohlensäure-atmosphäre gewonnen, d. h. also durch Einwirkung von Jod-wasserstoff auf Glycerin. Man kann annehmen, dass dabei zuerstTrijodhydrin entsteht, welches unter Abspaltung von Jod Allyl-jodid liefert:

CH 2 OH

(II OH +

CHjOHGlycerin

3HJ =

CH,JCHJ

<TL,j

Trijodhydrin

= 2.J

+

CHgJ

3H.,0 + CHJ

ICH 2 J

Trijodhydrin.

CH 2

IICH

CHjJ

Allyljodid.

3 T. gelben, gewöhnlichen Phosphors werden allmählich zu einem Ge-mische von 15 T. konzentriertem Glycerin und 10 T, Jod gefügt, welche sichm einer tubulierten, mit Kühlvorrichtung versehenen Rotorte, aus der zuvordie Luft durch C0 2 verdrängt ist, befinden. Nachdem die erste heftige Ein-wirkung vorüber ist, destilliert man das Allyljodid ab, wäscht es mit ver-dünnter Natronlauge, entwässert es durch Chlorcalcium und fängt schliesslichbei der Rektifikation den zwischen 99 und 103° C. übergehenden Anteil auf.Propargylchlorid, OH=C.OH 2 Cl, aus Propargylalkohol und Phosphor-trichlorid, siedet bei 65°.