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Kurzgefasstes Lehrbuch der Chemie : für Mediziner und Pharmazeuten ; organischer Teil
Entstehung
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263
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Acryl Verbindungen,0H 2 COOCgHg

2G3, aus Aepfelsäure, Alkohol

A epfel säureäthy lester,

CH(OH)COOC«;H 5

und Chlorwasserstoff, liefert durch Einwirkung von Natrium und Jodäthyl

CH 2 COOC 2 H 5

den Aepfelsäuretriäthylester, CHOC ä H 5 , der unter 15 mm Druck bei

119° siedet. COOC 2 H 5

Der d-Weinsäuren! ethylester (CH 2 (OH)COOCH 3 ) 2 , schmilzt bei 48°und siedet bei 280°, der Metliylester der 1-Weinsäure hat denselben Schmelz-und Siedepunkt. Traubensiiuredimetliylester schmilzt bei 85° und siedetbei 282°, der Methylester der inaktiven Weinsäure schmilzt bei 110°.

CH 2 COOCH 3

OTT

Citronensäuretriinethylester, C^poofH ' sellmilzt bei 79° und

CH 2 COOCH 8

siedet unter 16 mm Druck bei 176°. Bei partieller Verseifung- liefert er den

CH 2 .COOCH 3OTT

Citronensäuredimethylester, die Citrodimethylestersäure, t^noH 'die bei 125-126" schmilzt. CH 2 .COOCH 3

N. Abkömmlinge der ungesättigten Kohlen-wasserstoffe.

Wie die Fettkörper von den Kohlenwasserstoffen der Methan-reihe, so leiten sich von den Oleflnen Derivate ab, welche manals Acrylverbindungen bezeichnet. Die Acrylverbindungen unter-scheiden sich von den Fettkörpern durch einen Mindergehaltvon zwei Wasserstoft'atomen, weil sie ein Paar doppeltgebundenerKohlenstoffatome besitzen:

CH 2 .OH CH 2 .OH COOH COOH

CH 2

I

< :h,

CH

CH,

CH

n 3 CH 2

Propylalkohol Allylalkohol

CH 3 CH 2

1 'ropionsäure Acrylsäure.

Wegen dieser Doppelbindung vermögen die Acrylverbin-dungen wie die Oleflne zwei Atome Halogen (Brom) oder einMolekül Halogenwasserstoft' zu addieren; dabei gehen sie inHalogensubstitutionsprodukte der entsprechenden Fettkörper über:

+ 2Br = C ls H 34 Br 2 0 2

Dibromstearinsäure

* isH 3 40 2Oelsäure

C 3 H,,.OH

Allylalkohol

+ HCl = C 3 H 6 CI.OH

Monochlorpropylalkohol.