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Acetessigestersyntlicson.

Natracetessigester reagiert ferner mit monohalogensubsti-tuierten Mono- und Dicarbonsäuroestern:

/CH 2 COOC 2 H 5CH,CO.CHNaCOOC 2 H 8 -fClCHo.COOCoH 8 ==NaCl+CH 8 CO.CH

^COOC 2 H 5Natracetessigester Chloressigester Acotylbernstein-

säureester.

/CH 2 .COOC 2 H 5 CH 2 COOK

CHgCO.CH ' + 3KOH == CH3COOK + | + 2C 2 H 6 OH

m :ooc 2 h„ CH 2 COOK

Aeetylbernsteinsäureester Kaliumsuccinat.

Auf diese Weise gestattet der Acetessigester die Synthesevon zwei- und dreibasischen Säuren.

Jod erzeugt aus dem Natriumacetessigester Diacetbernstein-

säureester:

CH,CO.CH.COOC 2 H 52CH 3 CO.CHNaCOOC 2 H 5 + 2J = 2NaJ +

CH3CO.CH.COOC2H5

Natracetessigester Diacetbernsteinsäureester,

der beim Kochen mit 20°/ 0 iger Pottaschelösung Kohlensäure undAlkohol abspaltet und Acetonylaceton liefert:

CH3COCH. COÜC 2 H fl CH 3 COCH 2

| ' +2H 2 0 == 2C0 2 -r-2C 2 H 5 OH + |

CH 8 COCH. COOC 2 H 5 CH 3 COCH 2

Diacetbernsteinsäureester Acetonylaceton.

Naszierender Wasserstoff' (Natriumamalgam) führt den Acet-essigester unter gleichzeitiger Verseifung in /? Oxy buttersäure über:CH s COCH 2 COOC 2 H 5 + 2H+H 2 0 = C 2 H 5 OH + CH 8 .CH(OH).CH 2 .COOHAcetessigester ß - Oxy buttersäure.

Blausäure addiert an Acetessigester unter Bildung dera -Methyläpfclestersäurc:

/CH 2 COOC 2 H r ,CH 3 COCH 2 (;OOC 2 H, | IK'N = (!H. S CLCN

Acetessigester Blausäure a-Methyläpfelestersäurenitril.

Bei der Verseifung geht daraus die a-Methyläpfclsäure,

CH 3 .C^ ;oo|f , hervor, die Methode gestattet also die Synthese von

CH 2 .COOHOxydicarbonsäuren aus Acetessigester.

lieber die Synthese von Cumarinen, von Methyluracil bez. Harnsäure,von Antipyrin, Pyridin- und Chinolinderivaten mittels Acetessigester siehedaselbst.

Die Ester der zwei- und dreiatomigen Alkohole lassen sichnach denselben Methoden herstellen, wie die der einatomig enAlkohole. Erhitzt man die Säure mit dem Alkohol im Vaeuuin,so kann man der Reihe nach Hydroxylwasscrstoff'atome durch