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Kurzgefasstes Lehrbuch der Chemie : für Mediziner und Pharmazeuten ; organischer Teil
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Essigsäureanhydrid.

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2CH 3 COOH + C0C1 2 = C0 2 + 2HC1 + (CH 3 CO) 2 0Essigsäure Phosgen Acetylchlorid.

Die zweibasischen Säuren, welche die Carboxyle an ver-schiedenen Kohlenstoffatomen besitzen, bilden meist schon beimblossen Erhitzen Anhydride:

CH 2 .COOH CH 2 .C(1

| = H 2 0 + I 0.

CH 2 .COOH CH.CO'

Bernsteinsänre Bernsteinsäureanhydrid.

Die Säureanhydride sind flüssige oder feste, in Aether lös-liche, neutrale Stoffe.

In Wasser sind sie nicht löslich, allmählich bilden sie damitSäuren:

CH 3 COx° + Ha0 = 2CH 3 .COOHEssigsäureanhydrid Essigsäure.

Mit Alkoholen bilden sie Ester:

CH^CO/ 0 + C 2 H 5 .OH = CHgCOOCjH,

Essigsäureanhydrid Essigester

Mit Ammoniak liefern sie Amide:2NH 3 =

+

CH 3 COOH

Essigsäure.

CH 3 .CONH 2Acetamid

+

CH 3 COONH 4Ammoniumacetat.

.(CH 3 .CO) 2 0 +

^ssigsäureanhydrid

Chlorwasserstoff bildet aus ihnen Säurechlorid und Säure:(CH 3 .CO) 2 0 + HCl = CH 3 .C0C1 + CH 3 .COOH^ssigsäureanhydrid Acetylchlorid Essigsäure.

Essigsäureanhydrid, Aethansäureanliydrid, (CH 8 .CO) 2 0, ist einebewegliche, farblose, bei 137° siedende Flüssigkeit vom spez.Gewicht 1,08 bei 15° (1,073 bei 20°).

Zu 70 gr fein gepulvertem wasserfreiem Natriumacetat, welches

sich in einer Retorte befindet, lässt man aus einem Tropftrichter

^opfenweise 50 gr Acetylchlorid zufliessen. Sobald etwa die erste

öalfte des Chlorides hinzugefügt ist, unterbricht man die Reaktion

. kurze Zeit, um mit Hilfe eines Glasstabes die breiige Masse durch-

lr >ander zu rühren, und lässt dann erst den Rest nachfliessen. Etwa

m die Vorlage destilliertes Acetylchlorid giesst man in den Tropf-

Jichter zurück und lässt es nochmals zu dem Natriumacetat tropfen.

Man entfernt nun den Scheidetrichter, verschliesst den Tubus der

Retorte durch einen Kork und destilliert mit leuchtender Flamme

u»ter fortwährendem Bewegen des Brenners das Anhydrid von dem

Rückstände ab. Das Destillat wird, mit einem Chlorcalciumrohr

v °r Zutritt von Luftfeuchtigkeit geschützt, unter Zusatz von 3 gr fein

8'epulvertem wasserfreiem Natriumacetat fraktioniert.

p artheil, Organische Chemie.

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