CH 8 .CO.CHNa.COü('.,ll,

CH„.CO.CHNa.COOC 2 H 5

Natriumacetessigester

Halosenvei'bindung'cn der Säureradikale. 223

CH 8 .CO.CH.COOCjH 8

+ 2J = 2NaJ +

CH 3 .CO.CH.COOC 2 H 5

Diacetylbernsteinsäure-ester.

J. Halogenverbindungen der Säureradikale.

Die Halogenverbindungen der Säureradikale leiten sichdadurch von den Säuren ab, dass in diesen Säurehydroxyldurch Halogen ersetzt wird.

Die Chloride und Bromide entstehen, wenn man die ent-wässerten Säuren oder deren Alkalisalze auf Phosphortrichloridoder Phosphorpentachlorid bezüglich die entsprechenden Brom-verbindungen einwirken lässt:

CH 8 .COOH + PC1 5 = POCl 3 + HCl + CHg.COClEssigsäure Acetylchlorid.

Die Jodide erhält man aus Phosphortrijodid mittels derSäureanhvdride:

3 CH 8 CCk 0

ClI,CO/ U

2PJ,

P 8 0.

+ 6CH3COJEssigsäureanhydrid Acetyljodid.

Die Halogenverbindungen der Säureradikale sind spezifischschwere, stechend riechende, an der Luft rauchende, meist unzer-setzt destillierbare Flüssigkeiten. Durch Wasser werden sie inSalzsäure und die zugehörige Säure zurück verwandelt:

CHg.COCl +

H 2 0

HCl

Essigester.entstehen die Säure-

f- CH3.COOHAcetylchlorid Essigsäure.

Mit Alkohol setzen sie sich zu Estern, mit den Salzen der»äuren zu Anhydriden, mit Ammoniak zu Säureamiden um:

CHjCOCl + C 2 H 6 OH = HCl + CH 3 .COOC 2 H 5Acetylchlorid Aethylalkohol

Durch Behandeln mit CyansilberCyanide:

CH a COCl + AgCN = AgCl

Acetylchlorid

Aetzalkalien und Wasser spalten die Säurecyanide in Blau-säure und die zugehörige Säure:

CH 3 COCN + H,0 = HCN + CH 3 COOHAcetylcyanid Blausäure Essigsäure.

Dagegen führt starke Salzsäure die Cyangruppe in dieCarboxylgruppe über, es entstehen also Ketonsäuren:

CHgCOCN + HCl + 2H 2 0 = NH 4 C1 + CH 3 COCOOH

Acetylcyanid Iirenztraubensäure.

+

CH3COCN

Acetylcyanid.