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CH 2 .COONa

X> ----- CH 2

Citarin, C

|nCO— o

Mesoxalsäure.

ist das Natriumsalz der Anhydromethylen-

CH 2 .COONacitronensäure, die aus Citronensäure und Chlormethylalkohol in der Wärmeentsteht. Chlormethylalkohol wird durch Behandeln einer konzentriertenFormaldehydlösung mit Chlorwasserstoff in der Kälte erhalten.

Helmitol ist das Salz der Anhydromethylencitronensäure mit Hexa-methylentet ramin.

Zweibasische Ketonsäuren.

Mesoxalsäure, Dioxyinalonsäure, CO pz-v^rr + H 2 0 oder

xjr»^C'' onr . TT , bildet zerfliessliche Prismen, welche bei 115°

schmelzen, ohne Wasser abzugeben. Sie entsteht bei der Oxy-dation von Glycerin mit Salpetersäure und beim Behandeln vonDibrommalonsäure mit Barytwasser oder Silberoxyd:

PT , /COOH

+

H<,0 =

2HBr

CO-

-COOH

vCOOHDibrommalonsäure Mesoxalsäure.

Durch nascierenden Wasserstoff wird sie zu Tartronsäurereduziert:

•COOH /COOH

+ 2H = CH(OH)

CO

^COOH nCOOH

Mesoxalsäure Tartronsäure.

Von der Mesoxalsäure leiten sich zwei Keinen von Esternab, die Oxomalonsäureester, CO(COOR) 2 , und die Dioxymalon-säureester, C(OH) 2 (COOR) 2 . Beide Reihen von Verbindungen ver-halten sich zu einander wie Chloral zu Chloralhydrat.

CO.COOHOxalessigsäure, Oxobernsteinsäure, Butanondisänre, '

CH 2 .COOH

entsteht bei der Oxydation von Aepfelsäure mit Permanganat-Ihre Ester, die aus Oxalsäureester und Essigester mittels Natriura-alkoholat entstehen, dienen gleich dem Acetessigester zu manchenSynthesen.

Acetondicarbonsäure, Pentanoiidisäure ist bereits S. 218 l' e 'sprechen.

DioxyWeinsäure, COOH.CO-CO.COOH oder COOH.C(OH)rC(OH) 2 .COOII, bildet bei 98° unter Zersetzung schmelzendeKrystalle.

CHgCO.CH.COOH

IMacetylbernsteinsäure, , entsteht in Form

CH g CO.CH.COOHihrer Ester bei der Einwirkung von Jod auf Natriumacetessigester-