Halosenderivnte der Ethane.
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Drittens entstehen sie durch Addition von Halogenwasser-stoff an Olefine. Dabei tritt das Halogen stets an das Kohlen-stoffatom, welches den wenigsten Wasserstoff gebunden enthält:CH 8 _CH=CH 2 + HJ = CH 3 _CHJ_CH 3Propylen Jodwasserstoff Isopropyljodid.
Dihalogen8ubstitutionsprodukte der Ethane, die Halogen wasser-stoffsäureester der zweiwertigen Alkohole oder Glykole, erhältßian durch Addition von Halogen an die Olefine:
CH 2= CH 2 + 2Br = CH,Br_CH Ä Br
Aethylen Brom Aethylenbromid.
Ferner entstehen sie aus den Monohalogenderivaten durchweiter fortschreitende Substitution:CH a CI + 2C1
= HCl
h CH 2 C! 2Methylchlorid Methylenchlorid.
Drittens entstehen sie durch Einwirkung der Aldehyde undKetone auf die Pentahalogenvcrbindungen des Phosphors:
CHg.CHO -f PCI B = POCl 8 + <'I1.;.CHC1 2Acetaldehyd Phosphorpenta- Phosphor- Aethylidenclilorid.chlorid oxychlorid
CH 3 _CO_CH 3 + PCI,-, = P0C1 8 + CH 8 _CC1^-Cfl a
Aceton Dirhlorpropan, Chloracotol.
lieber die Stellungsisoraerie bei dihalogensubstituierten Etlianen vgl. S.56.Die Tri- und Polysubstitutionspvodukte der Ethane erhallttan durch Substitution:
CHjCJj + 2C1 = HCl +Metbyleuchlorid
Meist stellt man sie nachMethoden dar.
Die Halogensubstitutionsprodukte der Ethane sind in Wasser
**M unlöslich, leicht löslich in Alkohol, Aether, Eisessig u. s. w. Nur
'•''hylchlorid, Methylbromid und Aethylchlorid sind gasförmig,
uie übrigen flüssig oder bei hohem Kohlenstoff- oder EJalogengehalt
s ° St C icH 33 J ist fest, ebenso CBr 4 , CHJ 3 , CJ., und CH 2 J.CH 2 J.
Pez. Gewicht und Siedepunkt steigen von der Chlor- zur Brom-
^ U( i Jodverbindung. Ebenso wächst in dieser Reihenfolge die
Reaktionsfähigkeit mit Silbernitrat und anderen Agentien. Die
°dvcrbindungen scheiden bei der Aufbewahrung Jod ab und
le hmen dadurch eine bräunliche Farbe an. Naszierender Wasser-
st °ff bewirkt Rückwärtsmbstitution :
CHCI 8Chloroform.
komplizierteren Spezial-
s
CC1 4 +Tetraehlormethan
2H =
HCl
+
CHC1 3Chloroform.
,, Die halogenärmeren Derivate brennen mit grün gesäumterMa fflme, bei steigendem Halogengehalt sinkt die Brennbarkeit.