Myrrhenöl.

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Cuminaldehyd, C 10 H 1S 0 (bis zu 1 °/o), Sdp. 116° (12 mm)(Oxim, Smp. 56°; Semicarbazon, Smp. 201°). Die Oxydation mitPermanganat lieferte Cuminsäure, C 10 H 14 O 2 , Smp. 114 bis 115'.

Von Säuren wurden mit Bestimmtheit nur Essigsäure undPalmitinsäure (Smp. 62") nachgewiesen. Beide finden sich inalten Ölen in freier Form, während frisch destilliertes Myrrhenöldie Säuren als Ester enthält.

Phenole sind gegen 1 °/o anwesend. In allen vier Ölen wurdeEugenol (etwa 0,23°/o; Benzoylverbindung, Smp. 69°) und einegeringe Menge m-Kresol gefunden.

Die fraktionierte Destillation über Natrium lieferte vierKohlenwasserstoffe (Terpene) der Formel C 10 H 1(1> von denen dreicharakterisiert wurden; Pinen 1 ) (Nitrosochlorid, Smp. 103";Nitrolbenzylamin und Nitrolpiperidin); Dipenten (Tetrabromid,Smp. 124°); Limonen (Tetrabromid, Smp. 104°); der vierteKohlenwasserstoff (« D -|-80 n , Tetrabromid, Smp. 115° und Mono-chlorhydrat, Smp. 6°), konnte nicht identifiziert werden.

Aus alten Ölen wurde durch Petroläther ein Harz ab-geschieden, das sich zu einem Kohlenwasserstoff reduzieren ließ.Dieser lieferte ein kristallisierendes Salzsäureanlagerungsprodukt(Smp. 115 bis 117°), das von Lewinsohn vermutungsweise alsCadinendihydrochlorid angesprochen wird. Das Sesquiterpensiedet bei 163 bis 168" (12 mm); d i0 . 0,926; [ß] M0 . + 22,75°.Ein andres Sesquiterpen vom Sdp. 151 bis 154" (15 mm),d, v 0,911, [cr] D + 30,4°, konnte überhaupt nicht identifiziertwerden.

Fast gleichzeitig ist das Myrrhenöl auch von O. von Fried-richs-) untersucht worden. Durch Ausschütteln mit Natrium-carbonatlösung wurden Ameisensäure und Essigsäure isoliert,ferner eine nichtflüchtige Säure vom Smp. 159', über deren Natur

Ol mehr übergeht, 1 °/«> Kaliumhydroxyd (Vgl. A. Tschirch u. W. Bergmann,Arch. der Pharm. 24:5 [1905], 641) zugefügt und dann weiter destilliert wird. Inder Fabrik von Schimmel 8j Co. wird ein derartiges Verfahren nicht ausgeübt.

') O. von Friedrichs (Arch. der Pharm. 245 [1907], 432) fand in einemvon ihm untersuchten Öl kein Pinen, konnte aber dies Terpen in einem andern,von Schimmel 8) Co. bezogenen nachweisen. Daraus zieht er den kühnenSchluß, daß bei der Fabrikation Terpentinöl zugesetzt worden sei, was natürlichnicht der Fall ist. Pinen ist demnach ein normaler Bestandteil des Myrrhenöls.

") Arch. der Pharm. 245 (1907), 432.