1062
Rosanilinf'arbstoffe.
Die Ausbeute an salzsauren Bosanilinen "beträgt nach "beiden Verfahrenetwa 30 Proc. von äer theoretischen. Aus den unlöslichen, heim Auskochender Fuchsinschmelzen zurückbleibenden harzigen Massen wird durch trockeneDestillation, Anilin, Toluidin und Dipenylamin wiedergewonnen.
Zur Abscheidung der freien Rosa niline versetzt man die heisse,wässerige Lösung ihrer salzsauren Salze bei Luftabschluss mit Ammoniak imUeberschuss. Beim Erkalten scheiden sich alsdann die Eosaniline als Hydrate,und zwar in Torrn von farblosen Nadeln oder Blättchen, verbunden mit jeeinem Molecül Wasser, ab: Pararosanilin: C 19 H 17 N 3 -f- H 2 0, Bosanilin:C 80 H 19 N 3 _j_ H 2 0 ,
Formaldehydprocess. Zur Darstellung von Pararosanilin und Bos-anilin mit Hülfe von Pormaldehyd, bringt man zunächst 1 Mol. Formaldehydmit 2 Mol. Anilin und etwas Salzsäure bei gewöhnlicher Temperatur zusammenund condensirt alsdann das hierbei gebildete Diamido-Diphenylmethan mitnoch 1 Mol. Anilin oder 1 Mol. eines seiner Homologen, unter Zusatz einesOxydationsmittels:
CH 2 0 + 2C«H 5 .NH 2 = H 2 0 -f CH 2 (C«H 4 . NH 2 ) 2
Pormaldehyd Anilin Diamido-Diphenylenmethan
CH 2 (C 6 H 4 . NH 2 ) 2 + C e H 5 . NH 2 = HO . C(C 5 H* . NH 2 )'
Pararosanilinhydrat.
Das salzsaure Salz dieses Pararosanilins: C 19 H 17 N 3 , HCl, kommt alsNeufuchsin in den Handel. Dasselbe ist etwas leichter löslich, als das ge-wöhnliche Fuchsin.
Eigenschaften. Die Eigenschaften des Pararosanilins und des Bos-anilin s fallen, abgesehen von geringen Unterschieden in der Löslichkeit ihrerSalze, im Wesentlichen zusammen. In Wasser sind dieselben schwer löslich,leichter lösen sie sich in Alkohol, fast gar nicht in Aether. An der Luftnehmen sie rasch eine andere Färbung an. Die Eosaniline sind starke Basen,die im Stande sind, aus Ammoniaksalzen das Ammoniak frei zu machen. Sievereinigen sich mit 1 Mol. und mit 3 Mol. einbasischer Säuren zu Salzen.Letztere, die Triacide, sind gelbbraun gefärbt, jedoch nur hei Gegenwarteines Säureüberschusses beständig, anderenfalls zerfallen sie leicht in freie Säureund die intensiv gefärbten, sehr beständigen, einsäurigen Salze, die Monaeide.Diese Monaeide der Eosaniline bilden die als Anilinroth, Fuchsin etc.bekannten rothen Farbstoffe. Im trockenen Zustand zeigen diese Monaeide fastalle einen stark cantharidengrünen Glanz, während ihre Lösungen tief roth ge-färbt sind. Durch Einwirkung von Beductionsmittelu, wie Zinkstaub und Salz-säure , werden die Eosaniline, unter Aufnahme von 2 Atomen Wasserstoff, infarblose Leuko ver bindungen, Paraleukanilin : C 19 H 19 N 3 , und Leuk-anilin: C 20 H 21 N 3 , verwandelt. Das Paraleukanilin entsteht anch beim Erhitzenvon Paraamidobenzaldehyd, Anilin und Chlorzink. Diese Leukoverbindungenvereinigen sich stets mit 3 Mol. einer einbasischen Säure zu Salzen, welcheungefärbt sind. Aus der Lösung derselben werden die freien Leukoverbindungendurch ätzende Alkalien als weisse, schwer lösliche Pulver gefällt, die sich ander Luft bald röthlich färben. Durch Oxydation mittelst Arsensäure gehen dieLeukoverbindungen wieder in Eosaniline über. Salpetrige Säure führt dasParaleukanilin in eine Diazoverbindung über, welche beim Kochen mitAlkohol sich in Triphenylmethan: CH(C 6 H 5 ) 3 (s. S. 1041), verwandelt.Leukanilin liefert unter diesen Bedingungen Diphenyltolylm ethan:
ffC 6 H 6 ) 2C H jp6TT4 PH 3 ' we -' cnes farblose, bei 59° C. schmelzende Krystalle bildet.