Druckschrift 
2 (1896) Organische Chemie
Entstehung
Seite
1049
URN (Seite)
  
Einzelbild herunterladen
 

Benzoyl-/J-Naphtol etc.

1049

liches, antiseptisoli wirkendes Pulver. Die Lösungen des Alumnols zeigen blaueFluorescenz.

Das Natriumsalz einer Amido-/i-Naphtolsulf osäure: C 10 H 5 (NH 2 )(OH)SO 3 Na, dient unter dem Namen Eikonogen als photographischer Ent-wickler.

Benzoyl-/3-Naphtol: C 10 H 7 . OC 7 H 5 0, Benzonaphtol, wird erhaltendurch Erhitzen von äquivalenten Mengen von /S-Naphtol mit Benzoylchloridzunächst auf 125° C. und schliesslich y 2 Stunde lang auf 175° C. Das resul-tirende Product wird alsdann mit Wasser, gewaschen und aus Alkohol um-krystallisirt. Fai'blose, geruch- und geschmacklose, hei 110° C. schmelzendeNadeln, die sich sehr wenig in "Wasser, leicht in Alkohol und in Chloroformlösen.

Das Dioxynaphtalin: C 10 H 6 (OH) 2 , und das Trioxynaphtalin:C 10 H 6 (OH) 3 , sind in mehreren isomeren Modificationen bekannt. Dieselbenzeigen ein ähnliches Verhalten wie die entsprechenden Benzolderivate.

Zwei Trioxynaphtaline, das e- und das ß-Hydrojuglon, finden sichin den grünen Wallnussschalen vor und lassen sich daraus leicht durch Aus-ziehen mit Wasser, unter Zusatz von etwas Salzsäure und Zinnchlorür ge-winnen. Die erzielten Auszüge sind hierauf wiederholt mit Aether auszu-schütteln und der Verdunstungsrückstand des Aetherextracts mit Chloroformzu behandeln, worin «-Hydrojuglon unlöslich, ß-Hydrojuglon leicht löslich ist.

Das «-Hydrojuglon bildet farblose Blättchen oder Nadeln, die bei169° C. schmelzen. In kaltem Wasser ist es schwer löslich (1 :200), leichtlöslich in Alkohol und Aether. An der Luft oxydirt es sich rasch zu J u g 1 o n :C 10 H 5 (OH) {O 2 , Oxynaphtochinon, welches orangegelbe, bei 150° C. unter Zer-setzung schmelzende Nadeln bildet, die kaum in Wasser, schwer in Alkohol,leicht in Aether und Chloroform, sowie in Kalilauge (mit violetter Farbe) lös-lich sind.

/3-Hydrojuglon krystallisirt in glänzenden, in Wasser und in Alkoholschwer löslichen, dünnen Tafeln, die mit Wasserdämpfen flüchtig sind. An derLuft und unter dem Binfluss von Oxydationsmitteln geht es nicht in Juglonüber. Durch Kochen mit Salzsäure enthaltendem Alkohol wird es in <z-Hydro-juglon verwandelt.

lieber ß-Nap tochinon: C 10 H°[O 2 , s.S. 1045. (5-Naphto chin on :C 10 H 6 {O 2 , entsteht durch Oxydation von Amido- ß -Naphtol; rothe, geruchlose,nicht flüchtige Nadeln. y-Naphtochinon: C 10 H 6 {O 2 , durch Einwirkung vonSalpetersäure auf Dibrom-«-Naphtol entstehend, krystallisirt in blassgelbenNadeln, die sich bei 220° C. zersetzen, ohne zu schmelzen. Oxynaphto-chinon: C 10 H 5 (OH){O 2 (Naphtalinsäure), entsteht durch Erhitzen vonsalzsaurem Diimidonaphtol: C 10 H 5 (NH) 2 . OH (durch Einwirkung vonLuft oder Eisenchlorid auf Diamido-« -Naphtol: C H 5 (NH 2 ) 2 .OH, dar-stellbar), mit verdünnter Salzsäure auf 120° C. Es bildet gelbe, bei 189° C.schmelzende Nadeln. Dioxy-«-Naphtochinon: C 10 H*(OH) 2 {O 2 (Napht-alizarin), zeigt in seinem Verhalten grosse Aehnlichkeit mit dem Alizarin ausAnthracen Es entsteht durch Eintragen von «-Dinitronaphtalin: C 10 H°(NO 2 ) 2 ,und granulirtem Zink in ein auf 200° C. erhitztes Gemisch von concentrirterund rauchender Schwefelsäure. Es sublimirt in rotben Nadeln mit grünemMetallglanz. In Alkohol löst es sich mit rother, in Ammoniak mit blauerFarbe. In seinen Lösungen erzeugen Kalk- und Barytwasser violettblaue, Blei-essig blaue, Eisensalze schwarze, Alaun carmoisinrothe Fällungen.