Indol.

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An Stelle der frisch bereiteten Chlorkalklösung kann auch eine VäPro-centige Lösung von Kaliumpermanganat oder auch verdünnte Eisenchlorid-lösung oder Natriumhypochloritlösung Verwendung finden.

Indol: C 8 H 7 N, findet sich in geringer Menge, neben Skatol: C 9 H 9 N,einer dem Indol sehr ähnlichen Substanz, in den menschlichen Fäces. Es wirdgebildet beim Leiten der Dämpfe von Diäthylanilin, von Cumidin oder vonTetrahydrochinolin durch ein glühendes Eohr; beim Erhitzen von Glycerin,Anilin und Chlorzink auf 170° C.; beim Leiten der Dämpfe des Oxindols übererhitzten Zinkstaub; beim Schmelzen von Oxychinolin mit Kalihydrat; beimErhitzen des gelben, bei der Einwirkung von Zinn und Salzsäure auf Indigblauentstehenden Products mit Zinkstaub, sowie beim Erhitzen von fast allenIndigoderivaten mit Zinkstaub (neben Skatol); beim Schmelzen von Orthonitro-zimmtsäure mit Kalihydrat und Eisenpulver; bei der Digestion von Eiweissmit Pankreasferment, sowie neben Skatol beim Schmelzen von Eiweiss mitKalihydrat. Es bildet farblose, etwas fäcalartig riechende, bei 52° C. schmel-zende Blättchen, welche in heissem Wasser, Alkohol und Aether leicht löslichsind. Mit den Wasserdämpfen ist es leicht flüchtig. Seine wässerige Lösung undsein Dampf färben einen mit Salzsäure befeuchteten Fichtenspan kirschroth.Hauchende Salpetersäure ruft in wässeriger Indollösung einen rothen Nieder-schlag hervor. Mit Pikrinsäure liefert das Indol eine schwer lösliche, ausBenzol in rothen Nadeln krystallisirende Verbindung.

Zur Darstellung des Indols unterwirft man ein Gemisch gleicher MolecüleCalciumformiat und der Calciumverbindung des Phenylglycocolls der trockenenDestillation.

Nachstehende Formeln mögen die Beziehungen zwischen dem- Indigblauund Indigweiss, sowie zwischen dem Isatin und seinen Beductionsproductenerläutern:

C 6 H 4

/

CO—C=C—CC\

\NH HN 7

Indigblau

>C 6 H 4

C 6 H*<

CO.C 6 H 4 .N

I II

c(c-H)=y

Isatin

CO.C 6 H 4 .NH 2

CO.OH

Trioxindol(Isatinsäure)

CH 2 .C 6 H 4 .NH

,C (0 H)=C—C=(H 0) C N

/ \ >C 6 H*

s NH HN /

Indigweiss

CH(OH).C6H 4 .NH

I |

CN--------------------1

Dioxindol

CH.C 6 H*.NH

CO-

Oxindol

CH-

Indol.

Die Homologen des Indols entstehen durch Erhitzen der Phenylhydrazin-verbindungen der Aldehyde und Ketone mit der fünffachen Menge Chlorzinkauf 180° C. und darauf folgende Destillation des Reactionsproducts mit Wasser-dämpfen, z. B.:

C 6 H 5 .N 2 H=CH—CH 2 —CH S = NH 3 + C 6 H 4 <Propionalphenylhydrazin

/NH X

|

CH 3Skatol.

CH

Das Skatol: C 9 H 9 N (Methy lindol), findet sich in dem Holz vonC'eltis reticulosa und in den menschlichen Fäces. Es entsteht beim Erhitzen