Doppelaldehyde.
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Genüsse des Butylchloralhydrats tritt im Harne die in seideglänzenden Nadelnkrystallisirende Uro du ty lohloralsäur e : C 10 H 16 Cl 3 O 7 , auf. Letztere zer-fällt beim Kochen mit verdünnter Schwefelsäure in Triehlorbutylalkohol:CH'C1 3 0 (Schmelzp. 61,5° C), und in Glycuronsäure: C 6 H 10 O 7 :c io H i5 C1 3 0 7 4_ H 2 0 _ c*H 7 Cl 3 0 + C 6 H 10 O 7 .
Prüfung. Das Butylchloralhydrat bilde weisse, lockere, vollkommentrockene Krystallblättchen, welche vollkommen flüchtig sind und bei 78° C.schmelzen. Die alkoholische Lösung (1 : 10) besitze neutrale Beaction undwerde auf Zusatz von Silbernitratlösung nicht getrübt: Salzsäure, fremde Chlor-verbindungen. Beim gelinden Erwärmen mit concentrirter, reiner Schwefel-säure trete keine Braunfärbung, sondern nur eine Abscheidung von farblosen,öligen Tropfen des Butylchlorals ein: fremde Chlorverbindungen.
CH 3
Der Isobuttersäurealdehyd: (1 „ 3 >CH-COH (Isobutylaldehyd,
Isobutylidenoxyd), welcher bei der Oxydation des primären Isobutylalkoholsgebildet wird, siedet bei 62°C.
Der normale Valeriansäurealdehyd: CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —COH,
siedet bei 102° C; der Isovaleriansäurealdehyd: ßg s >CH—CH 2 —C OH
(Valeral), bei 92,5°C; der Capronsäurealdehyd: C 6 H 12 0 (Hexylaldehyd),bei 128° C.
Der Oenanthylsäurealdehyd: C'H u O (Heptylaldehyd, Oenanth-aldehyd, Oenanthol), wird durch trockene Destillation des Ricinusöles, nament-lich im luftverdünnten Baume, erhalten. Derselbe siedet bei 154° C., und hatein specif. Gewicht von 0,827 bei 17° C.
Der Palmitinsäurealdehyd: C 16 H S2 0 (Palmitylaldehyd, Cetylaldehyd),ist eine weisse, krystallinische, bei 58,5° C. schmelzende Masse.
2. Doppelaldehyde (Dialdehyde): C n H 2n - 2 0 2 oder C n H 2 *(COH) 2 .
Ebenso, wie man die einfachen Aldehyde betrachten kann als Kohlen-wasserstoffe , in denen ein Atom "Wasserstoff durch die Gruppe COH ersetztist, kann man die bisher nur wenig bekannten Doppelaldehyde ansehen alsKohlenwasserstoffe der Sumpfgasreihe, in welchen zwei Atome "Wasserstoffdurch die Gruppe COH ersetzt sind. Die Doppelaldehyde bilden (nebenAlkoholsäuren) die intermediären Oxydationsproducte der primären Glycole.Bei der Oxydation liefern sie zweibasische Säuren. In ihrem Verhalten zeigendie Doppelaldehyde, soweit sie bekannt sind, grosse Aehnlichkeit mit den ein-fachen Aldehyden.
Als das Anfangsglied der Reihe der Doppelaldehyde: C n H 2 n— 2 0 2 , ist der
COHAldehyd der Oxalsäure, das Glyoxal: | , zu betrachten.
COH
Das Glyoxal entsteht neben Glycolsäure, Glyoxylsäure und Oxal-säure bei der Einwirkung von Salpetersäure auf Aethyleiiglycol, auf Aethyl-alkohol, sowie auf Aldehyd und Paraldehyd.
CH 2 .OH CH 2 .OH COH COH
I I i I
CH 2 .OH CO . OH CO. OH COH
Aethylenglycol Glycolsäure Glyoxylsäure Glyoxal
Schmidt, pharmaceutische Chemie. II.
CO
1
OH
CO
. OH
Oxalsäure.
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