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Naphtene.

welche durch Addition von sechs Atomen Wasserstoff die doppelten Bin-dungen des Benzolkerns verloren haben. Die Naphtene enthalten dahersechs Atome Kohlenstoff in einfacher, aber ringförmiger Bindung. Alseinfachster Repräsentant der Naphtene ist das Hexana phten (Hexa-hydrobenzol, Hexamethylen) : C 6 H 13 , zu betrachten.

Die Naphtene, welche sich in dem Harzöle, dem galizischen Petro-leum und in besonders reichlicher Menge in dem kaukasischen Erdölvorfinden, werden künstlich erhalten durch Erhitzen der aromatischenKohlenwasserstoffe mit concentrirtester Jodwasserstoffsäure auf 280°, z. B.:

H 2 C—CH 2

HC=CH

HC CH 4- 6HJ =

% /HC-----CH

Benzol

iJ 4- H 2 C

CH 2

H 2 C-----CH 2

Hexahydrobenzol.

Die Rückverwandlung der Naphtene in aromatische Kohlenwasser-stoffe ist nur schwierig, z. B. beim Leiten durch glühende Röhren,realisirbar.

Die Naphtene bilden farblose, an der Luft sich nicht verändernde,optisch inactive, ohne Zersetzung destillirbare Flüssigkeiten von schwa-chem erdölartigen Gerüche. Sie besitzen ein beträchtlich höheres speci-fisches Gewicht als die entsprechenden Olefine. Von concentrirterSchwefelsäure werden sie, zum Unterschiede von den Olefinen, nichtgelöst; rauchende Schwefelsäure, im grossen Ueberschuss an-gewendet, erzeugt allmälig Sulfosäuren der entsprechenden aroma-tischen Kohlenwasserstoffe. Die Halogene wirken auf die Naphtene,abweichend von den Olefinen, nicht addirend, sondern substituirendein. Von einem Gemische aus Schwefelsäure und Salpetersäure werdendie Naphtene in der Kälte kaum angegriffen, in der Wärme entstehenaromatische Nitroverbindungen in geringer Menge; die Hauptmengezerfällt vollständig in CO 2 und H-'O. Alkalische Kaliumpermanganat-lösung wirkt in der Kälte kaum auf die Naphtene ein, in der Wärmefindet meist vollständige Zersetzung statt.

Als Vorstufen der Naphtene können die mit den Olefinen ebenfallsisomeren, ringförmig gebundenen Polymetbylene:

CH 2

H 2 C~ -----CH 2

H 2 C—CH 2

I !

H 2 C—CH 2

Tetramethylen

/CH 2 —CH 2

CH 2

\h 2 - Ch 2Pentamethvlen,

Trimethylenbetrachtet werden.

lieber das Trimethylen: C 3 H 6 , siehe S. 123.C 4 H 8 , ist bisher nur in seinen Derivaten bekannt.C 5 H 10 , ist eine bei 50 bis 51° siedende Flüssigkeit, welche aus dem Keton derAdipinsäure (s. dort) dargestellt wird. Das Hexamethylen: C 6 H 12 , welchesbei 69° C. siedet, ist, wie oben erörtert, das Anfangsglied der Naphtenreihe.Ueber weitere Naphtene s. S. 107.

Das Tetramethylen:Das Pentamethvlen: