Vallylen, Dipropargyl etc., Naphtene.

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leicht das bei 120° C. schmelzende, bei 159 bis 160° C. siedende krystallinischeHydrocamphen: C 10 H 18 , durch Einwirkung von Natrium auf festes, salz-saures Terpentinöl gebildet. Damit isomer ist das flüssige Menthen: C 10 H 18 ,aus Menthol und P 2 0 5 oder H 2 S0 4 darstellbar; Siedep. 163°C, specif. Gewicht0,8073 bei 20° C.

Von der Mehrzahl der im Vorstehenden verzeichneten kohlenstoffreicherenKohlenwasserstoffe der Formel C n H 2n — 2 ist es noch zweifelhaft, ob sie wirk-lich der Eeihe der Acetylene angehören.

Isomer mit den kohlenstoffreicheren Acetylenen sind die der aromatischenGruppe angehörenden, im Harzöl vorkommenden Kohlenwasserstoffe Tetra-hydrotoluol: C 7 H 12 , T etrahy droxylol: C S H U , T etrahy drom esi-tylen: C 9 H 16 , etc.

4. Kohlenwasserstoffe: OH 2 n— i und OH 2 n—6,

Zu den Kohlenwasserstoffen der Formel C n H 2n— i gehört das Vallylen:C 5 H 6 , aus Valerylendibromid: C 5 H 10 Br 2 , und alkoholischer Kalilauge darstell-bar, Siedep. 50° C, sowie das Diallylen: C 6 H 8 , Siedep. 70° C.

Zu den Kohlenwasserstoffen der Formel C n H 2n — 6 mit offener Kohlenstoff-kette gehört das gasförmige Diacetylen: C 4 H 2 , und das Dipropargyl:C 6 H 6 , Siedep. 85° C., specif. Gewicht 0,81 bei 18° C. Zur Darstellung des Di-propargyls führt man Diallyl: C 6 H 10 (aus Jodallyl und Natrium bereitet) durchEinwirkung von Brom in das bei 63° schmelzende Tetrabromid: C 6 H 10 Br 4 ,über, destillirt letzteres mit Kalihydrat und kocht endlich das hierbei gebildeteDibromdiallyl: C 6 H 8 Br 2 , längere Zeit mit alkoholischer Kalilauge. Farblose,durchdringend riechende Flüssigkeit, welche durch Brom in das bei 141°schmelzende, in Tafeln krystallisirende Dipropargyloctobromid: C 6 H 6 Br 8 ,verwandelt wird.

5. Naphtene: OH 2 n.

Als Naphtene bezeichnet man Kohlenwasserstoffe mit sechs undmehr Atomen Kohlenstoff, von denen sich sechs in einfacher, aberringförmiger Bindung befinden:

H 2 C—CH 2

II 2 G ----- CH 2

H 2 C-----CH 2

CH 2

H 2 C

\ /H 2 C-----CH 2

Hexanaphten

H 2 C

CH.CH 3

H 2 C

CH.CH 3

H 2 C-----CH 2

Heptanaphten

H 2 C-----CH.CH 3

Octonaphten.

Diese, mit den Olefinen (s. S. 78) isomeren, der Formel OH 2n ent-sprechend, gleichprocentisch (C: 85,71; H: 14,29) zusammengesetztenKohlenwasserstoffe stehen in der Mitte zwischen den Kohlenwasser-stoffen der Sumpfgasreihe und der Reihe der aromatischen Kohlen-wasserstoffe. Sie sind identisch mit den hexahydrirten aromatischenKohlenwasserstoffen, d. h. den aromatischen Kohlenwasserstoffen,