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70 Physikalische Eigenschaften organischer Verbindungen.

z. B. Strychninsulfat, während die Mehrzahl der optisch activen Verbindungennur in Lösung Drehungsvermögen besitzt. Terpentinöl und Campher zeigenauch im dampfförmigen Zustande ihr ursprüngliches Drehungsvermögen.

Optisches Drehungsvermögen ist unmittelbar bis jetzt nur an solchenorganischen Körpern beobachtet worden, welche durch den Lebensprocess ge-bildet, oder aus letzteren Verbindungen durch chemische Umwandlung erzeugtwurden. An künstlich dargestellten organischen Verbindungen ist bis jetzt eineoptische Activität direct nicht beobachtet worden. Diese inactiven Verbindungenkönnen jedoch häufig in optisch active übergeführt, bezüglich gespalten werden.So kann z. B. die synthetisch dargestellte, optisch inactive "Weinsäure durchErhitzen auf 170° C. in Traubensäure übergeführt werden, welche ihrerseitszerlegbar ist in Hechts- und Linksweinsäure. Eine derartige Zerlegung eineroptisch inactiven Substanz in eine rechts- und in eine linksdrehende Modificationkann durch Krystallisation gewisser Salze (siehe Traubensäure, Coniin) oderdurch Aussaat gewisser Pilze, von Penicillium glaucum oder von Schizomyceten(siehe Milchsäure, Mandelsäure), durch deren Entwickelung die eine optischactive Modification zerstört wird, geschehen.

Optisch active Körper können häufig durch Einwirkung von Wärme inoptisch inactive zurückverwandelt werden (siehe Weinsäure).

Die optische Activität ist nach Le Bei und van't Hoff an dasVorhandensein eines oder mehrerer asymmetrischer Kohlenstoff-atome (vergl. Seite 54) geknüpft. Sind Verbindungen trotz des Vorhanden-seins asymmetrischer Kohlenstoffatome optisch inactiv, so ist es wahrschein-lich, dass dieselben durch Vereinigung zweier optisch entgegengesetzter Modi-ficationen entstanden, und daher durch geeignete Mittel-in letztere zerleg-bar sind.

Die Derivate eines optisch activen Körpers sind ebenfalls activ, jedochnur so lange, als sie noch ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthalten. Gehtdurch eine tiefergehende Beaction die Asymmetrie verloren, so hört damit auchder neu entstandene Körper auf, optisch activ zu sein. Es sind daher dieSalze, Aether und sonstigen einfachen Abkömmlinge der optisch activen Wein-säure ebenfalls activ. Das Gleiche gilt von der durch Beduction der Weinsäureentstehenden Aepfelsäure, wogegen die durch weitere Beduction der Weinsäuregebildete Bernsteinsäure, welche kein asymmetrisches Kohlenstoffatom (C) mein-en thält, optisch inactiv ist:

H H H

HO—C—CO. OH HO—C— CO. OH H . C—CO. OH

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HO—C—CO. OH H.C— CO.OH H . C— CO. OH

H H H

Weinsäure Aepfelsäure Bernsteinsäure.

Der Grad der Drehung der l'olarisationsebene hängt ab von der Naturder betreffenden Körper, der Concentration der Lösung, der Temperatur, derArt des Lösungsmittels und der Länge der Schicht der activen Flüssigkeit,durch die der polarisirte Lichtstrahl hindurch zu gehen hat. Bleiben letztereBedingungen dieselben, so ist der Grad der Drehung direct proportional demGehalte der Lösung an activer Substanz.

Um das Drehungsvermögen verschiedener organischer Körper mit einandervergleichen zu können, drückt man den Grad der DrehuDg durch den Winkel[«] aus, um welchen die Ablenkung bei 1 dm langer Schicht und bei einerConcentration von 1 g optisch activer Substanz in 1 ccm Flüssigkeit für gelbesLicht erfolgt. Diesen Winkel [«] bezeichnet man als die speci fische