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2 (1896) Organische Chemie
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Theorie der chemischen Structur.

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sondern sollen nur die Valenzen des Kolilenstoffatoms ihrer Bindungsweisenach zum Ausdruck gelangen. Dass die vier Affinitätseinheiten des Kohlen-stoffatoms nicht in einer Ebene liegen können, geht aus folgenden Er-wägungen hervor. Wäre dies der Fall, so müssten theoretisch zweiverschiedene Verbindungen: Caabb, zwei verschiedene Verbindungen:Caabc, und sogar drei verschiedene Verbindungen: Cabcd (a, b, c, dsollen verschiedene einwerthige Elemente oder einwerthige Atomcomplexevorstellen) existiren :

b

IaC-

Ib

I.

-0-

Ib

II.

b b

I I

aCc aCa

aI.

cII.

b

IaCc

dI.

-Cd

bII.

Bisher existiren jedoch von der Verbindung Caabb,/H

-Cb

Ic

III.B.

von

dem Dichlormethan: C

Ol'OlHBr

und von der Verbindung Caabc, z. B. dem

Dibromnitromethan: C__-p , nicht zwei, sondern nur je ein Vertreter,

X N0 2von einer Verbindung Cabcd, z. B. von der Aethylidenmilchsäure:/CH 3

C

^-CO.OH

OHH

, nicht drei, sondern nur zwei verschiedene. Diese That-

\

sache findet eine einfache Erklärung, wenn man annimmt, dass die vierAffinitäten des Kohlenstoffatoms räumlich derartig vertheilt sind, dasssie vom Mittelpunkte eines Tetraeders (in welchen man sich das C-Atomplacirt zu denken hat) nach den vier Ecken desselben gerichtet sind.Unter diesen Bedingungen ist nur je eine Verbindung Caabb und Caabc>dagegen sind zwei und nicht mehr Verbindungen Cabcd denkbar*):

c

I. /

o

n.

Die beiden Systeme I. und IL sind nicht identisch, vielmehr verhaltensie sich wie das Bild zum Spiegelbilde; dieselben können daher auchdurch keine Drehung zur Deckung gebracht werden. Die Beihenfolge

*) Es lässt sich dies leicht veranschaulichen, wenn man die Ecken zweier, ausPappe geklebten Tetraeder mit vier verschiedenen Farben bemalt. Hierdurch entstehen2\vei symmetrische, sich wie Bild und Spiegelbild verhaltende, aber nicht identischeKörper.