904

Toluol.

naphta, Dracyl

Reihe C n H n _ 6 . Formel C U H 8

Dem Benzol homologer Kohlenwasserstoff derEs lässt sich als die

C 14 H 7 1H

Wasserstoffverbindung des Benzyls betrachten.

Das Toluol wurde zuerst von Pelletier und Walter 18Ö7 aus denDestillationsproducten des Fichtenharzes (bei der Leuchtgasgewimrungals Nebenproduct erhalten) isolirt, und zwar au3 dem flüchtigeren An-theile (vive essence) durch wiederholte Behandlung mit concentrirtorSchwefelsäure, Kalilauge und fractionirte Destillation. Sie nannten esRetinnaphta. Es entsteht auch bei der trockenen Destillation desTolubalsams (Deville), des Drachenbluts (Glenard undBoudault), des Holzes (Cahours, Völkel),der Steinkohlen(Mansfield), bei der Destillation der Toluylsäure mit Barythydrat(Noad), des Benzylalkohols mit Kalihydrat, der Vulpinsäure oderOxatolylsäure mit Kalihydrat (Möller und Strecker). Es findetsich im Erdöl von Burmah (Rangoon-Theer) neben vielen anderenKohlenwasserstoffen (Warren de la Rue und H. Müller).

Zur Darstellung des Toluols ist am vorteilhaftesten das leichteSteinkohlentheeröl anzuwenden. Das jetzt im Handel vorkommendeOel enthält kaum noch Spuren von Benzol, dagegen reichliche Mengenvon Toluol und höher siedenden Kohlenwasserstoffen. Man sammelt denzwischen 100° und 120° C. übergehenden Antheil des Oels für sich auf,schüttelt ihn mit seinem halben Gewicht concentrirter Schwefelsäureund rectificirt wiederholt, wobei man den bei 108° bis 110° C. über-gehenden Antheil als ziemlich reines Toluol betrachten kann.

Aus Toluylsäure oder Alphatoluylsäure gewinnt man das Toluolam besten durch Destillation über Aetzbaryt. Das farblose Destillatwird nochmals über Aetzbaryt rectificirt (Noad). Man hat hier dieGleichung:

^^sOiJ= CuE^ -f C 3 0 4 .

Toluylsäure Toluol

Zur Darstellung aus Benzylalkohol wird dieser mit dem 4- bisSfachen Volumen einer gesättigten alkoholischen Kalilösung in einemApparate erhitzt, worin die weniger flüchtigen Antheile wieder zurück-fliessen. Zuerst geht der Weingeist über, hierauf mit den Wasser-dämpfen etwas Benzylalkohol, und zuletzt wenn der Rückstand festgeworden ist Toluol mit etwas Benzylalkohol. Man rectificirt die

Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. XC, S. 252. Bd. XCVI, S. 246. — Ghurch,Phil. Magaz. [4.] T. IX, p. 256. Pharm. Centralis. 1855. S. 400. Jahresber. f. 1855,S. 634. — De la Kue und Müller, Chem. Gaz. 1856, p. 373. Journ. f. prakt.Chem. Bd. LXX, S. 300. — Deville, Annal de ehim. et de phys. [3.] T. III,p. 151. Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. XLIV, S. 305. — Fittig, Annal. d. Chem.u. Pharm. Bd. CXX, S. 214. — Glenard u. Boudault, Journ. de pharm. [3.JT. VI, p. 250; Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. L'III, S. 325; Compt. rend.T. XVII, p. 503; Pharm. Centralbl. f. 1844, S. 155. — Golowinsky, Annal.d. Chem. u. Pharm. Bd. CXI, S. 252. — A. W. Hof mann, Annal. d. Chem.u. Pharm. Bd. XCVII, S. 207. — Hilkenkamp, Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd.XCV, S. 86; Pharm. Centralbl. 1855, S. 619. — Mansfield, Annal. d. Chem. u.Pharm. Bd. LXIX, S. 179. — Mendelejef, Jahresber. 1860, S. 7. — Möller u.Strecker, Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. CXIII, S. 69. — Noad, Annal. d.Chem. u. Pharm. Bd. LXIII, S. 305. — Pelletier u. Walter, Annal. de chim. etde phys. [2.] T. LXVII, p. 269; Anna!, d. Chem. u. Pharm. Bd. XXVIII, S. 296.- Wilson, Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. LXXVII, S. 216.