Druckschrift 
2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 3 (1914) Die heterocyclischen Verbindungen
Entstehung
Seite
343
URN (Seite)
  
Einzelbild herunterladen
 

die gewöhnlich „Dinaphtho-carbazol" und „Phenanthro-carbazol" genanntwerden, — sind Analoga der schon im Voranstehenden behandelten Körper undbrauchen daher hier nicht weiter besprochen zu werden. — Einen eigentümlichenFall bietet aber der Stammkern:

NH ,/\

den man als 4.5-Vinylen-1.2-lbenzo-carbazol bezeichnen kann. Zu seinem 3-Oxy-Derivat 1 (Formel II, s. u.) gelangt man, indem man ein Nitro-Derivat des 1.2-Benzanthrachinons von der Formel I mit Phenylhydrazin reduziert:

0. 2 N-rCO

CO

Oxydation

NH

Reduktion

ii)

C-OH

N

III)

0

ö

Diese Verbindung wird von Natronlauge zu einer braunen Lösung aufgenommen,aus welcher Luft einen um 2 Wasserstoffatome ärmeren, „Indolo-anthron" ge-nannten Körper (III) in violettbvaunen Flocken abscheidet. Das Indolo-anthronzeigt ausgesprochen chinoide Eigenschaften: es wird von Phenylhydrazin bei ge-wöhnlicher Temperatur unter heftiger Stickstoff-Entwicklung zum entsprechendenOxyderivat (II) reduziert und wirkt ebenfalls bei gewöhnlicher Temperatur inbenzolischer oder ätherischer Lösung rasch oxydierend auf Jodwasserstoffsäure undschweflige Säure.

Von einem Stammkern, der sechs Benzol-Kerne und einen Pyrrol-Kern konden-siert enthält, leitet sich das 2.3, 6.7-Diphthaloyl-carbazol 2 (Formel V, S. 344) ab,welches man erhält, wenn man Carbazol mit Phthalsäureanhydrid und Aluminium-

1 Scholl, B. 44, 2370 (1911). — Scholl, Tkitsch, M. 32, 1000, 1011 (1911).

2 Scholl, Neovius, B. 44, 1249 (1911). — Ehrenreich, M. 32, 1113 (1911). —Cassella & Co., D.R.P. 261495 (C. 1913, II, 396). — Vgl. auch: Höchster Farb-werke, D.R.P. 267 833 (C. 1914, I, 91). — Bamsche Anilin--u. Sodafabrik, D.E.P.275670 (C. 1914, II, 100).