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Ableitung der Indigo-Formel.

(Phenyl-glycin) verwandelt wird. Bei dem Verfahren der „Badischen",das Tom Naphthalin ausgeht, ist die Anthranilsäure ein Zwischen-produkt. Das Anilin ist 1826 von Unveedoebbn 1 bei der Destillationvon Indigo zuerst erhalten worden; die Anthranilsäure wurde 1841 vonFeitzsche 2 ebenfalls durch eine Umwandlung des Indigos (mittels kochen-der Kalilauge) entdeckt. Beide Stoffe haben ihre Namen von demspanischen Ausdruck für Indigo („afiil") erhalten. Einst in winzigenMengen durch Zerfall des Naturstoffs gewonnen, dienen sie heute,zentnerweise aus Teer bereitet, zu seinem künstlichen Aufbau.

. Die wissenschaftliche und technische Eroberung des Indigos ge-hören zu den größten Erfolgen der organischen Chemie. Als um denBeginn des neuen Jahrhunderts die Deutsche Chemische Gesellschaftihr eigenes Heim begründen konnte, war die Eröffnungs-Sitzung derBückschau auf die Etappen, in denen dieser Siegeszug sich vollzogenhatte, gewidmet 3 .

Die Konstitution des Indigblaus.

Im vorigen Abschnitt wurde hervorgehoben, daß wir Bäeyee dieAufklärung der Indigblau-Konstitution verdanken. Den einzelnen Schritten,in denen das Ziel erreicht wurde*, können wir hier nicht folgen. Aberdie Momente seien zusammengestellt, aus welchen sich heute am ein-fachsten das geltende Formelbild ableiten läßt.

Durch die Elementaranalyse im Verein mit vaporimetrischen,kryoskopischen und ebullioskopischen Molekulargewichts-Bestimmungen 6ergibt sich die Formel C 16 H 10 0 2 N 2 als empirischer Ausdruck für dieZusammensetzung des Indigblaus.

Andererseits haben wir im vorhergehenden Kapitel unter den Ver-bindungen mit einem Indol-Komplex eine ganze Keihe von Vertretern— Isatin, Oxindol, Dioxindol, Indol selbst — kennen gelernt, die ausdem Indigblau durch direkten oder indirekten Abbau hervorgehen,und für die es nach ihren synthetischen Bildungsweisen sowie ihremVerhalten nicht zweifelhaft sein kann, daß ihre Moleküle acht Kohlen-stoffatome und ein Stickstoffatom in der Gruppierung:

enthalten.

1 P. 8, 397 (1826). 2 A. 39, 83 (1841).

3 Yg 1 - B. 33, Sonderheft, S. XXII-XXIII, LI ff., LXXIff. (1900).

4 Über den Abschluß s. Baeyer, B. 16, 2188—2189, 2203—2204 (1883).

5 Vgl: v. Sommaküoa, A. 195, 302 (1879). — Beckmann, Gabel, B. 39, 2611(1906). — Vaubel, B. 39, 3587 (1906). — Vgl. auch Wichelhaus, B. 39, 3298 (1906).