A. Verbindungen mit fünfgliedrig-heterocyclischen Systemen.

Drittes Kapitel.

Einkernige Furan-Körper.

Gemäß dem S. 27 ff. entwickelten Einteilungsplane haben wir dieBesprechung der fünfgliedrig-heterocyclischen Systeme mit demjenigen zubeginnen, das sich aus vier C-Atomen und einem O-Atom zusammen-setzt. Dieses steht in enger Beziehung zu den Systemen, welche S oder^H an Stelle von 0 enthalten; in ihren wenigst gesättigten Wasser-stoff-Verbindungen werden die drei nahe verwandten Fünfringe durch^ie folgenden Symbole:

HCn------nCH

HCt ------„CH

HCn------nCH

HC'J^^JcH 'üFuran

Hoi^^JcH '

s -

Thiophen

Höl^^l'cHNHPyrrol

ledergegeben, wenn man sich der Kekülü sehen Benzol-Formel an-iheßt (vgl. dazu S. 12 ff). Unter diese Symbole sind die gebräuchlichenriVl alnamen gesetzt 1 .

Auf di e nahen Beziehungen der drei Bingsysteme zueinander wurde

^ hon in der aliphatischen Chemie (Bd. I, Tl. II, S. 818 und 845—847)

gewiesen. Dort war zu berichten, daß /-Dicarbonyl-Verbindungen

gemei n die Eigenschaft haben, sich durch Wasserabspaltung in Furan-.

fori Handlung mit Schwefelphosphor in Thiophen- und mit Ammoniak

dr • r - D se ^ nen Salzen) in Pyrrol-Körper umwandeln zu lassen. Jedes der

■^'Qgsysteme kann also aus der aeyclischen Atomgruppierung:

>c-----c<

I I

-CO OC—

Palenden Reaktionen hervorgehen.

ie beiden am längsten bekannten und am leichtesten zu-'glichen Glieder der Furan-Gruppe leiten sich von dem Stamm-

molek 1 rschla S vcm Hantzsoh — B. 24, 3485 (1891) —, die Analogie des

zu h en Baus durch di e Namen „Oxol, Thiol und Imidol" zum Ausdruck

onngen, hat sich nicht eingebürgert.