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Zimtsäure.

Benzaldehyd, ist demnach das Nitril der Mandelsäure.Die synthetisch dargestellte Mandelsäure schmilzt hei 118—119°. Sieenthält ein asymmetrisches Kohlenstoffatom (das mit dem Hydroxylverbundene), doch ist sie optisch inaktiv, läßt sich aber in eine rechts-und eine linksdrehende Säure spalten (S. 69). Die aus Amygdalingewonnene Säure hingegen ist linksdrehend. Die optisch aktive Säureschmilzt bei 133°.

/CH, • OH

Tropasäure, C f H-, • CFK „ _ , ct-Phenvlhydracrylsäure, das nächstr x COOH '

höhere Homologe der Mandelsäure,, entsteht durch Verseifung des Atropins und ver-wandter Alkaloide, die Ester der Tropasäure darstellen. Sie bildet farblose, bei 117bis 118° schmelzende Kristalle. Tropasäure besitzt ein asymmetrisches Kohlen-stoffatom und kann in die Rechts- und Linksform gespalten worden. Die 1-Tropa-säure bildet einen Bestandteil des Alkaloids Hyoscyamin. Beim Erhitzen mit Salz-säure oder Barytwasser geht sie in Atropasäure oder a-Phenylacrylsäuro,

C ß H r , • C<

,CH„

über.

s COOH'

Phenylalanin, C G H 5 • CH 2 . CH(NH 2 ) • COOH, ß-Phenyl-a-aminopropion-säure, ist in den Keimlingen der Wicken und Kürbisse enthalten und entsteht beider Fäulnis des Eiweißes.

Tyrosin, HO • C G IL • CH 2 • CH(NH 2 ). COOH, p-Oxyphenylalanin oder p-Oxy-pbenyl-amiraopropionsäure, ist ein wichtiges Spaltungsstück der Eiweißstoffe, findetsich in verschiedenen pflanzlichen und tierischen • Organen und entsteht aus Eiweiß-stoffen durch Fäulnis und bei der Hydrolyse durch verdünnte Säuren. Seinen Namenhat es von seinem Vorkommen in altem Käse (tyrös, Käse). Es kristallisiert in seiden-glänzenden, in Wasser sehr wenig löslichen Nadeln und bildet ein dunkelblaues,schwer lösliches Kupfersalz. Zu seiner Darstellung benutzt man die Hydrolyse vonHornspänen oder Casein durch verdünnte Schwefelsäure. Tyrosin steht in seinerKonstitution dem S. 297 erwähnten Hordeniu sehr nahe und ist vermutlich genetischmit ihm verknüpft.

Zimtsäure, C 6 H 5 — CH = CH — COOH, ß-Phenylacrylsäure, istder einfachste Vertreter der ungesättigten aromatischen Säuren. Sieist in der Natur sehr verbreitet, und zwar kommt sie teils frei, teilsverestert, namentlich mit Benzylalkohol und Zimtalkohol, in Balsamenund Harzen vor, z. B. im Tolu- und Perubalsam, im Storax, im Benzoe-harz. Auch in Blättern, im Kraut und in den Wurzeln mancherPflanzen ist sie aufgefunden worden. Synthetisch kann sie leichtdurch die PERKiN'sche Reaktion gewonnen werden, durch Kochenvon Benzaldehyd mit entwässertem Natriumacetat bei Gegenwart vonEssigsäureanhydrid:

C 6 H 5 • CHO + CH 3 ■ COONa = C 6 H B • CH: GH • COONa-f H 2 0.

Zimtsäure kristallisiert in feinen Nadeln und schmilzt bei 133°. Sielöst sich sehr wenig in kaltem, viel leichter in heißem Wasser. Beistarkem Erhitzen zerfällt sie in Kohlendioxyd und Styrol:C 6 H 5 • CH: CH • COOH = C 6 H 6 • CH: CH 2 + C0 2 .Die Zimtsäure zeigt alle Eigenschaften einer ungesättigten Verbindung.In alkalischer Lösung entfärbt sie sofort Kaliumpermanganat (S. 33),ferner addiert sie Brom unter Bildung von Dibromzimtsäure, C 6 H 5 •CHBr • CHBr ■ COOH, und durch nascierenden Wasserstoff wird sie zuHydrozimtsäure reduziert.

Von der Zimtsäure lassen sich zwei stereoisomere Formen erwarten, entsprechendder Fumar- und Maleinsäure (S. 187):

C 6 H 6 -C-H C 9 H 6 -C-H

HOOC — C — H H —C —COOH