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Amylenhydrat.
linksdrehenden Molekeln bestehen, nennt man racemisch (von Acidumracemicum, Traubensäure, an der man diese Erscheinung zuerst kennenlernte). Eine racemische, also inaktive, Verbindung erhält man stets,wenn eine Verbindung mit asymmetrischem Kohlenstoffatom auf syn-thetischem Wege dargestellt wird, da hierbei infolge der chemischenÜbereinstimmung der beiden Formen ebenso viele Molekeln der rechts-drehenden, wie der linksidrehenden Modifikation entstehen. Solcheracemischen Verbindungen lassen sich nach mehreren Methoden inihre aktiven Komponenten spalten, worüber später berichtet werdensoll (vgl. Traubensäure). Im Gegensatz zu den synthetisch darge-stellten sind fast alle in der Natur vorkommenden Verbindungen, dieein asymmetrisches Kohlenstoffatom aufweisen, auch optisch aktiv,z. B. die meisten Alkaloide, Eiweißstoffe, Kampfer usw. Die physio-logischen Bedingungen ihrer Bildung sind also so, daß die eine derbeiden möglichen Formen bevorzugt wird.
Tertiärer Amylalkohol, ^ 3 )C(0H) — CH ä — CH 3 , Dimethyl-
äthyl-carbinol, findet unter dem Namen Amylenum liydratum,
Amylenhydrat, als Schlafmittel Anwendung. Größere Dosen rufenSchwindel und Kopfschmerz hervor. Amylenhydrat hat einen anKampfer erinnernden Geruch und brennenden Geschmack und löst sichin 8 T. Wasser von 15°. In warmem Wasser ist es weniger löslich, diekalt gesättigte Lösung trübt sich daher beim Erwärmen. Mit Alkohol,Äther, Chloroform, Benzin, Glycerin und fetten Ölen mischt es sichin jedem Verhältnis. Die reine Verbindung siedet bei 102,5° und hatbei 15° das spezifische Gewicht 0,815. In einer Kältemischung erstarrtsie zu nadeiförmigen Kristallen, die bei —12° schmelzen. Als tertiärerAlkohol ist das Amylenhydrat nur unter Sprengung der Kohlenstoff-kette oxydierbar (S. 53) und daher gegen Oxydationsmittel sehr wider-standsfähig. Bei energischer Oxydation liefert es Aceton und Essigsäure.
Darstellung. Das Amylenhydrat wird aus dem Amylen (S. 34) durchWassorantagerung gewonnen. Das Amylen besteht im wesentlichen aus Trimethyl-
CH. \äthylen /C = CH — CH 3 , das durch Schwefelsäure in Amylschwefelsäure über-
CH 3geführt wird :
(CH 3 ) 2 C = CH — CH S + H 2 SC\ = (CH 3 ) 2 C(HSCy — CH 2 — CH 3 ,
diese zerfällt bei der Destillation mit Wasser in Amylenhydrat und Schwefelsäure :
(CH 3 ) 2 C(HSO^—CH 2 — CH 3 +H 2 0 = (CH 3 ) 2 C(OH) — CH 3 —CH 3 -j-H 2 S0 4 .1 T. Amylen und 2 T. 50prozentiger Schwefelsäure werden in einem dick-wandigen Gefäß mit Glasstöpsel eine halbe Stunde in einer Kältemischung ge-schüttelt. Das Trimethyläthylen geht hierbei als Amylschwefelsäure in die Säure-schicht über, während andere Kohlenwasserstoffe nicht verändert werden und aufder Säure schwimmen. Man trennt die beiden Schichten im Scheidetrichter, ver-dünnt die Säureschicht mit dem doppelten Volumen Eiswasser und fdtriert sie zurvölligen Entfernung von Kohlenwasserstoffresten durch ein angefeuchtetes Filter.Das Filtrat wird mit Natronlauge neutralisiert und destilliert, wobei unverändertesAmylen nebst wenig Wasser zuerst übergeht. Das Destillat wird über Pottaschegetrocknet und rektifiziert, wobei der zwischen 99 und 103» übergehende Anteilaufgefangen wird. Das Präparat ist vor Licht geschützt und, da es hygroskopischist, auch in gut verschlossenen Flaschen aufzubewahren.
Prüfung. Da schon Spuren von Wasser den Siedepunkt des Amylenhydratsherabdrücken, so ist bei dem arzneilich angewandten Präparat ein Spielraum von99—103° gestattet. Das spezifische Gewicht soll bei 15° zwischen 0,815—0,820liegen. Zur Erkennung von Gärungsamylalkohol dient dessen leichtere Oxydier-barkeit : 20 ccm der wässerigen Lösung des Amylenhydrats (1 : 20) sollen zwei