Reduzierende Hautmittel.

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Ebenso wurden aus Pyrogallol und dem ihm nahestehenden Resorcin

OH

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Acetylderivate in gleicher Absicht dargestellt.

Die Darstellung des Triacetylpyrogallols 1 ) geschieht am besten durch Er-hitzen von Pyrogallol mit Essigsäureanhydrid und Natriumacetat. Bei der Ein-wirkung von Acetylohlorid auf Pyrogallol entsteht nämlich neben den Acetatendes Pyrogallols Gallacetophenon C 6 H 2 (CH 3 .CO) (OH) 3 und seine Derivate. Glatterhält man Pyrogalloltriacetat durch Acetylieren von Pyrogallol mit Essigsäure-anhydrid bei Gegenwart einer Mineralsäure 2 ).

Pyrogallolmonoacetat 3 ) erhält man durch Erwärmen von Pyrogallol in Eis-essig mit der entsprechenden Menge Essigsäureanhydrid. Nach Abdestillierender Essigsäure hinterbleibt das gewünschte Produkt. Ebenso erhält man denKörper durch Einwirkung von Acetylchlorid auf eine Eisessiglösung von Pyro-gallol. Schließlich kann man ihn am einfachsten durch Zusammenbringen vonPyrogallol mit dem doppelten Gewichte Essigsäureanhydrid und Erwärmen er-halten, durch Wasser wird Pyrogalloltriacetat gefällt. Durch Zusatz einer 15%igenKochsalzlösung krystallisiert aus der Mutterlauge das Diacetat heraus. DurchÄther läßt sich nun aus der Mutterlauge das Monoacetat ausschütteln.

Monoacetylresorcin erhält man durch Acetylieren von Resorcin in Eisessigmittelst der berechneten Menge Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid. NachAbdestillieren der Essigsäure hinterbleibt das gewünschte Reaktionsprodukt 4 ).

Das Triacetat des Pyrogallols, Lenigallol genannt, ist ungiftig, un-löslich und zersetzt sich erst langsam auf der erkrankten Hautfläche.Das Eugallol genannte Monoacetat ist flüssig und wasserlöslich und stehtin seiner Wirkung dem Pyrogallol sehr nahe. Statt der Acetylgruppenkann man auch Salicylgruppen in die Hydroxyle einführen und man erhältso ein Disalicylat, Saligallol genannt, welches harzig ist und angeblicheine äußerst milde Wirkung äußert. [Es hat sich nicht bewährt (Mohr).]Es ist sehr fraglich, ob das Eurisol genannte Monoacetat des Resorcins,welches ölig ist, günstige Wirkungen äußert, um so mehr als es nichtganz sicher ist, ob dem Resorcin selbst bei den erwähnten Hautkrank-heiten solche Wirkungen zukommen. Resorcin zeigt vielmehr schwachätzende Eigenschaften.

Carbaminsäureester der Pyrogallol-1.3-dialkyläther kann man herstellen,indem man auf die Salze der Alkyläther Phosgen einwirken läßt und die ent-stehenden Zwischenprodukte mit Ammoniak behandelt 5 ).

Unvollständig aoetylierte Polyhydroxylverbindungen erhält man durch Er-hitzen von hoch acetylierten Verbindungen mit den unveränderten Ausgangs-körpern, wobei sich die Acetylgruppen gleichmäßig über die Gesamtmenge dervorhandenen acetylierbaren Hydroxyle verteilen 6 ).

Man erhält geschmacklose, in Wasser und Säure unlösliche Derivate 7 ) desDiresorcylmethylensalicylaldehyds 8 ), wenn man letzteres mit aeidylierendenAgenzien behandelt. Die nicht aoetylierte Grundverbindung schmeckt schlecht.

') DRP. 105240.

2 ) DRPAnm. L. 13504.

3 ) DRP. 104663.■>) DRP. 103857.

5 ) Baseler Chemische Fabrik, DRP. 194034, Zusatz zuDRP. 181593.

c ) DRP. 122145.

') Bayer-Elberfeld, DRP. 123099.

8 ) DRP. 117980.