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Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischen Aufbau und Wirkung : für Ärzte, Chemiker und Pharmazeuten
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Glykoside.

Antiarin J ) spaltet bei der sauren Hydrolyse Antiarigenin ab, welcheswohl die für die Digitalisgruppe charakteristische Wirkung auf dasFroschherz zeigt, aber in weit geringerem Maße als Antiarin.

Glykoside werden von Hefezellen und vom Herzen nicht aufge-nommen 2 ).

Bei der Strophantinwirkung konnte W. Straub einen nachweis-baren Giftverbrauch nicht konstatieren, so daß keine Speicherung statt-findet. Die physiologische Intensität der Strophantinwirkung ist von derKonzentration des Glykosids in der den Ventrikel umspülenden Flüssig-keit abhängig. Er nimmt nur an der Grenzschicht eine fast irreversibleReaktion an, ohne daß das Glykosid in die Zellen eindringt.

Er sucht die Spezifität der Digitaliswirkung nur darin, daß nurdie Oberfläche der Herzmuskelzellen, nicht aber im gleichen Maßeauch andere Organismuszellen mit dem Digitaliskörper reagieren 3 ).

Es scheint als ob die Glykoside, da sie von den Zellen zu schweroder gar nicht resorbiert werden, lediglich Membrangifte, beziehungs-weise die Membran reizende Gifte sind. Es mag damit auch zu-sammenhängen, daß die Darmschleimhaut die glykosidisch gebautenBiosen, Rohrzucker und Milchzucker nur sehr schwer oder gar nichtresorbiert, während die Monosen glatt aufgenommen werden. Die ab-führende Wirkung des Milchzuckers hängt vielleicht mit der Membran-reizung seitens dieses Glykosids zusammen.

Strophantin, nach Fraser-Feist aus dem Kombesamen, hat dieempirische Formel C 40 H 6ij O 19 .

Das Arnaud'sche Glykosid, Pseudostrophantin genannt, unterscheidetsich durch einen Mindergehalt von drei Molekülen H 3 0. Beide Verbin-dungen enthalten eine Methoxylgruppe, doch findet sich diese nachder Hydrolyse beim Strophantin im Kohlenhydratspaltling, währendsie beim Pseudostrophantin im Pseudostrophantidin bleibt. Pseudo-strophantin ist viel schwerer spaltbar. Es wirkt subcutan injiziert fastdoppelt so stark als Strophantin. Pseudostrophantin ist mit Strophantin-Merck identisch. Bei der Hydrolyse zerfällt Strophantin in Strophantidinund ein Koblenhydrat:

C 40 H 66°19 = ( C 27 H 38 H 7 + 2H 2 0) + C 13 H M O 10 .

Die Strophantidinformel läßt sich auflösen in

,CO x

OH(C 25 H 37 0 2 )^

70

v CO

Die beiden Sauerstoffe des Kernes gehören höchst wahrscheinlichauch Hydroxylgruppen an, außerdem ist mindestens ein Benzolkernund die Gruppe CH:CH enthalten. Der Spaltzucker ist Strophanti-biosemethyläther 4 ).

x ) Kiliani, Arch. d. Pharm. 234. 438. Karl Hedbom, AePP. 45. 342 (1901).

2 ) Bokorny, Straub.

3 ) W. Straub, Bioohem. Zeitschr. 28. 392 (1910).

4 ) Feist, BB. 33. 2063, 2069 (1900). Fräser: Strophanthus, Edinbourgh 1887,Arnaud: C. r. 107. 181, 1162.