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Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischen Aufbau und Wirkung : für Ärzte, Chemiker und Pharmazeuten
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Antihelminthica.

Die santonige Säure x ) ist ein ziemlich starkes, vorwiegend nar-kotisches Gift.

Durch vorsichtige Reduktion des Santoninoxirn entsteht San-toninamin.

CH,

CH 2 C

0 HC C CH,

CO

CH 3CH 2 C

0 HC C CH 2

CO

\

CH HC C C = NOH

CH,

CH 2 C

CH-HC C CH.NH,

CH,

c c

CH,

H

2 CH,

Santoninamin ist sehr stark toxisch.

Das Chlorhydrat der d-aminodesmotroposantonigen Säure 2 )

H 2 CH 3

C C

CH 2 C

C . KH,

HOOC . CH - CH C C . OH

CH,

CH,

CCH,

ist bei Fröschen und Säugetieren vollkommen ungiftig und wirkt aufdas Blut methämoglobinbildend ein.

W. Straub 3 ) prüfte Santonin, Desmotroposantonin, Santonsäure undsalzsaure d-aminodesmotroposantonige Säure. Alle vier Substanzenwaren ohne irgend eine Wirkung auf marine Würmer. Kaninchen ver-tragen 0.2 g ohne irgend welche Erscheinung. Askariden wurden nurvon Santonin, aber von keinem seiner Derivate getötet. Die geringsteÄnderung am Moleküle des Santonin vernichtet seine Wirkung.

Die Photosantonsäure C H 22 0 5 wirkt hypnotisch, doch tritt Still-stand der Respiration ein. bevor die Reflexerregbarkeit aufgehobenwird. Photosantonin C 17 H 24 0 4 , der Äthyläther des Photosantonsäure-anhydrids wirkt ähnlich, wegen der Schwerlöslichkeit aber erst ingrößeren Dosen. Die Santonsäure C ]5 H 20 O 4 wirkt nach Coppola 4 )auf Säugetiere in der Weise, daß vor dem konvulsivischen ein nar-kotisches Stadium bemerkbar ist. Isophotosantonin besitzt nur diekrampferregende Wirkung, ebenso wie die Isophotosantonsäure.

1 ) Lo sperimentale 1887. Nr. 35 und Arch. per le sc. med. 11. 255 (1887).

2 ) Wedekind, HS. 43. 240 (1904/05), untersucht von R. Robert,

3 ) 8. bei Wedekind, HS. 43. 245 (1904/05).

*) Ann. d. chim. u. farm. 4 Ser. 6. 330. Die Konstitution dieser Santonin-derivate behandeln Cannizzaro und Fabris, BB. 19. 2260 (1886).