Bedeutung der Stellungen der Seitenketten.

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(3-Tetrahydronaphthylamin macht hingegen nach subcutaner In-jektion von Dosen von 0,075 g bei Kaninchen deutliche Pupillenerweite-rung; die Ohrgefäße kontrahieren sich, die Temperatur steigt um 3bis 4% °, also stärker als bei Nicotin und Coffein, welche nur um 1 bis1)5° die Temperatur erhöhen 1 ). Bei Hunden genügen etwas kleinereDosen. Die Erhöhung der Eigenwärme ist bedingt durch verminderteWärmeabgabe bei gleichzeitig gesteigerter Wärmeproduktion.

/3-Tetrahydronaphthylamin erregt das Vaguszentrum und wirktzentral und peripher auf sympathisch innervierte glatte Muskelfasernerregend. Die zentrale Wirkung ist wie die des Wärmestiches. Es wirddas Wärmeregulationszentrum erregt 2 ).

Fügt man eine Äthylgruppe in diese Substanz ein, so erhält man Mono-äthyl-^-naphthylaminhydrür = ß. C 10 H n NH (C 2 H 5 ). Dieser Körper hatqualitativ dieselben Wirkungen wie ^-Tetrahydronaphthylamin selbst,wirkt aber bedeutend intensiver. Die Dosen, welche von beiden Körpernnötig sind, um den gleichen Effekt zu erzielen, verhalten sich etwawie 2:3.

Dihydrodimethyl-/S-naphthylamin (5-C 10 H 9 N(CH 3 ) 2 ist wirkungslos.

Im a-Tetrahydronaphthylamin, bei welchem die vier H-Atome inden stickstofffreien Benzolring des a-Naphthylamins eintreten, ist hier-durch der chemische Charakter der Base wenig oder gar nicht geändert.■in Übereinstimmung damit zeigt dieser Körper auch toxikologischKeine der merkwürdigen Eigenschaften des /J-Tetrahydronaphthylamin.^>5 g machen keine Erscheinungen; 1 g verursacht beim Kaninchen,ohne weitere Erscheinung, Tod.

Beim a-Tetrahydronaphthylendiamin ist in jedem der beiden Benzol-ringe des Naphthalins eine Aminogruppe und zwar beide Male in a- Stel-lung, die vier Wasserstoffatome sind wiederum sämtlich an ein und den-selben Benzolring angefügt.

H NH 2

C CH

HC C CH

1 [l 1HC C CH

c c

NH 2 H 2

lese Substanz zeigt keine von den Wirkungen des ß-Tetrahydro-

napnthylanvin, macht auch keine Beeinflussung des Allgemeinbefindens.

Diejenigen ß-Derivate, welche an dem N-führenden Ringe hydriert

md, zeigen mehr oder minder ausgeprägt jene Wirkungen. a-Derivate

zeigen sie nicht. Zum Zustandekommen der physiologischen Wirkung

ma /^-Stellung der Aminogruppe und Hydrierung an dem N-führenden

, i ) Im allgemeinen erniedrigen die Temperatur: Chloroform, Morphin, Chinin,omtin u. a. Es steigern die Temperatur: Strvchnin, Nicotin, Pikrotoxin, Coffein,Cocain, alle Krampfgifte (Harnaok).

) D. Joneseu, AePP. 60. 345 (1909).