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Bedeutung der cyclischen Struktur der Alkaloide.

die Giftigkeit mit der Größe des Ringes. Ebenso sind die peripherenWirkungen bei den Verbindungen mit größerem Ring ausgesprochenerausgebildet. Die curareartige Wirkung ist bei den niederen Gliederndieser Reihe kaum angedeutet, beim Suberonisoxim aber schon sehrdeutlich hervortretend.

H H

H 2 C

C

-C.CH,

Fenchonisoxim

H,C.C.CH q

>CO macht klonische und

H,C-

-G-H

NH

tonische Krämpfe, Blutdrucksteigerung und nachfolgende Lähmung desGef äßnervenzentrums.

Die pikrotoxinartige Krampfwirkung, welche den Isoximen zu-kommt, fehlt sowohl bei den Cycloketonen, als auch bei den Cyclo-iminen. Die eigentümlichen Funktionsveränderungen der Skelettmusku-latur sind ebenfalls nur bei den Isoximen zu konstatieren. Es erscheinenalso auch diese beiden Wirkungen charakteristisch für die Cycloisoxime,die eine CO- und NH-Gruppe nebeneinander im Ring enthaltende hydro-aromatische Verbindungen sind. Die allgemeine zentrale Lähmung, dieHauptwirkung der Ketone, tritt bei den Isoximen zurück. Die Steige-rung der Erschöpfbarkeit der motorischen Endapparate haben alle dreiGruppen, die Cycloketone, Cycloisoxime und Cycloimine, gemein-schaftlich, aber diese ist am stärksten bei den Iminen und am schwächstenbei den Isoximen ausgebildet. Die Imine sind im allgemeinen die gif-tigsten, die Ketone weniger, die Isoxime am wenigsten giftig, wenn manVerbindungen mit gleicher Gliederanzahl miteinander vergleicht.

Die Alkylsubstitutionsprodukte der einfachen cyclischen Isoximezeigen folgendes Verhalten:

CH,

CH

H,C

Methylpentanonisoxim „ 2

NHCO

ist wirksamer als Piperidon,

CH,

qualitativ aber wirkt es gleichartig. Vom-a- und /5-Methylhexanon-isoxim ist die /J-Base an der Maus fünfmal so giftig als die cs-Base;auch die Wirksamkeit auf die Skelettmuskulatur ist bedeutend stärker.Dieselbe Gruppe kann also die Wirkungen der Gesamtverbindungenje nach ihrer Anlagerung mehr oder weniger erheblich steigern.

(CH

3/2

H 2 H^

C — C — C

Trimethylhexanonisoxim

H 0 C

H

\

CO

ist

bedeutend

C-

■N

*-

CH 3

H