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Stereochemisch bedingte Wirkungsdifferenzen.
herzhemmenden Vagusapparate des Säugetierherzens. Hingegen machtes wie alle Ammoniumbasen starke Speichel- und Schweißabsonderung-Der Tod erfolgt durch Lähmung der Respiration (Berlinerblau).
M. Scholtz ') fand, daß durch Addition von Halogenalkylen an einam N alkyliertes Coniin immer dann zwei isomere Verbindungen ent-stehen, wenn die fünf an N gebundenen Radikale verschieden sind.Die a-Verbindung läßt sich durch Schmelzen in die ß- Verbindung über-führen. H. Hildebrandt 2 ) prüfte die Äthyl-benzyl-, Propyl-benzyl-, Butyl-benzyl- und Isoamyl-benzyl-Coniniumjodide, sowie die Äthyl-allyl-coni-niumjodide und fand, daß die niedrig schmelzenden a -Verbindungen(Isomeren) eine geringere Giftwirkung besitzen, als die höher schmelzen-den ß- Verbindungen. Bei den Äthyl-, Propyl- und Butyl-Verbindungenergab sich mit steigendem Molekulargewicht eine Verminderung derGiftwirkung. Nur die Isoamylderivate sind in ihrer Wirkungsstärke mitden Äthyl Verbindungen identisch. Die Körper zeigen eine erheblichgrößere Giftigkeit als Coniin und N-Äthylconiin.
G. A. Pari zeigte, daß 1-Campher für Kaninchen und Hündinnen13 mal giftiger ist als d-Campher. Bruni weist auch darauf hin, daß 1-Campher fast geschmacklos und wenig prickelnd ist, im Gegensatze zudem frischen, pikanten Geschmack des gewöhnlichen Camphers 3 ).
Der Geruch der Methylester der aktiven Transhexahydrophtal-säuren scheint verschieden zu sein 4 ). Inaktive Terpene riechen oftschwächer als aktive. (Tiemann und Schmidt.)
Schließlich sind noch einige Beispiele einer Differenz im Ge-schmacke zwischen zwei optisch Isomeren zu erwähnen.
Piutti 5 ) beobachtete, daß d-Asparagin
NH 2 .CH.COOH
ICHj.CO.NKj
süß schmeckt, 1-Asparagin geschmacklos (fad) ist.
Menozzi und Appiani 6 ) fanden Geschmacksdifferenzen zwischend- und 1-Glutaminsäure COOH.CH(NH 2 ).CH 2 .COOH.
Dorothy Dale und G. R. Mainz untersuchten salzsaures undbromkamphersulfosaures d- und 1-Tetrahydrochinaldin (Tetrahydro-2-methylchinolin). Sie reduzieren die Systole und führen zu dia-stolischem Herzstillstand. Die 1-Verbindung wirkt auf den Skelett-muskel viel stärker kontrahierend als die d-Verbindung, die Wirkungder Racemform liegt zwischen beiden. Die 1-Verbindung ist ungefähr
J ) BB. 37. 3627 (1904). BB. 38. 595 (1905).
2 ) BB. 38. 597 (1905).
3 ) Gaz. chim. ital. 38. IL 1.
") Werner und Conrad, BB. 32. 3052 (1900).•') C; r. 103. 305. Gaz. chim. ital. 17. 126, 182.") Acc. d. Lincei 18!)3. [2]. 421.