Carvacrol: Chemische Eigenschaften

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Jahns (J. 1879, 942) für Carvacrol aus Kretisch-Dostenöl: Sdp. 236bis 237° (kor.), d n = 0,981, Smp. +1,5 bis +2°.

Jahns (B. 15, 816) für Carvacrol aus dem Öle von Satureja hortensis:kdp. 236 bis 237° (kor.), d n = 0,981, n D = 1,525, Smp. + 0,5 bis + 1°.Semmler (B. 25, 3353): Sdp. 16 = 119°, d 20 = 0,9782, Mol.-Brech. =46,83_(vgL Eykman, E. 12, 177).

über Mol.-Verbr. = 1354,82 Kai. vgl. Stohmann, Rodatz und Heez-EE EG (J. pr . II, 34, 319).

Gildemeisteb (Ar. 233 [1895], 188) für Carvacrol aus Origanumöl:Smp. +o,5°, Sdp. 74| = 235,5—236,2• d 20 = 0,976, n Da = 1,52338; füre "i aus Carvon erhaltenes Carvacrol: Smp. +0,5°, Sdp., 4a = 236—236,5°,d 2o = 0,979, n D ., o = 1,52295.

Perkin (Soc. 69, 1239): Sdp. 237,7° (kor.), <L k = 0,9884, tf,-, /r = 0,981,*%. = 0,9756; magn. Dreh. 16,31 bis 15,6°.

Bäühl (B. 32, 1224): Sdp. 10 = 113°, cU u = 0,9760, n Dmi = 1,52540.Über das kryoskopische Verhalten vgl. Ampola und Rimatobi (Gr. 27,l > 46, 67), ferner Biltz (Ph. Ch. 27, 544).

Das Carvacrol läßt sich aus alkalischer Lösung mit Wasserdampfabdestillieren (Klages, B. 32, 1517).

Das Carvacrol ist in physiol. Beziehung, im Geruch dem Thymolwohl ähnlich, aber deutlich von ihm zu unterscheiden, da es schärfer als■Thymol riecht.

Chem. Eig. des Carvacrols. Das Carvacrol gibt sämtliche Phenol-eaktionen, ist jedoch, wie bereits erwähnt, nur ein schwaches Phenol,das sich sowohl aus seiner alkalischen Lösung mit Wasserdampf abdestil-heren, als auch mit Äther zum Teil ausschütteln läßt. Eine alkoholischeEisenchloridlösung wird durch Carvacrol grün gefärbt.

Durch Reduktion mittels P 2 S B läßt sich nach KekulE und Fleischer\°- 6, 935) das Carvacrol in p-Cymol vom Sdp. 174—175° überführen.ru 0( * wasser8 toff und Phosphor reduzieren nach Bambeegeb und BeelEUs. 24, 3211) das Carvacrol bei 235° zu C 10 H 18 , Sdp. 162—168°, nebenL ioH 16 (?).

Das Carvacrol läßt sich unter Erhaltung der Hydroxylgruppe undunter Reduktion des Benzolrings zum Hexahydrocarvacrol C 10 H 20 Oreduzieren nach dem Verfahren von Sabatiee und Senderens (Beünel,Ja r. 137 [1903], 1268; 140 [1905], 252); das Hexahydrocarvacrol siedetbei 218—219°.

Durch Einwirkung von freien Halogenen bilden sich Halogen-substitutionsprodukte. Bromcarvacrol C 10 H 12 BrOH erhalten WallachjNeumann (B. 28, 1664), indem sie Brom in eine Eisessiglösung von^arvacrol eintragen: Smp. 46°, Sdp. 12 = 162—163«. Der MethylätherW 0 H 12 BrOCH 3 ist flüssig und hat den Sdp. 15 = 147—150°. Ferner konntenAlAzzABA und Planchee (G. 19. 471) ein 3, 5-Dibromcarvacrol CH„.v,HBr 2 (C 3 H 7 )OH als Öl gewinnen.

Thiocarvacrol C 10 H 1S SH erhält Flesch (B. 6, 478) neben Cymol ausDampfer und P,S 5 , Roderburg (B. 6, 669) sowie Keküle und Fleisches

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