Carvacrol: Vorkommen, Isolierung und Synthese

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daß sich im Carvacrol eine Isopropylgruppe befindet. — Ferner wurdem dieser Periode das Carvacrol in ätherischen Ölen häufiger konstatiertWi e in der vergangenen, auch seine künstliche Darstellung wurde aufmehrere Fälle erweitert; auch konnte gezeigt werden, daß das Tanaceton,*■ arvotanaceton, Dihydrocarvon usw. sich in Carvacrol überführen lassen,ebenso das Carvacrylamin, das Semmlee aus dem Tanacetonoxini dar-gestellt hatte. — Reychlee (Bl. III, 7, 31; B. 25, Ref. 208) behandelt zurDarstellung von Carvacrol das Carvonchlorhydrat mit höchstens 2°/ 0 seinesGewichts wasserfreien Chlorzinks unter Erwärmen, ev. unter Zusatz vonEisessig usw.; es werden dabei ca. 90°/ 0 der theoretischen Ausbeute anCarvacrol erhalten.

Über das Vorkommen des Carvacrols ist zu bemerken, daß es bishernicht allzuhäufig in ätherischen Ölen aufgefunden worden ist. Haupt-sächlich findet sich das Carvcarol in ätherischen Ölen, die von Labiatenstammen, ganz ausnahmsweise in solchen aus anderen Familien. Jedochls t anzunehmen, daß das Carvacrol noch verbreiteter ist als man bisherfestgestellt hat.

Lauraceae.

Im Kampferöl (Laurus Gamphora) wurde das Carvacrol von Sch. u. Co.(Sch. 1902, II, 21) nachgewiesen, indem sie die alkalilöslichen Bestandteileisolierten usw.; es zeigte den Sdp. 2 = 86—88° und wurde durch denGeruch sowie durch das bei 136° schmelzende Phenylurethan identifiziert,iNeben Carvacrol soll noch ein zweites Phenol in der Rohfraktion vomfeap. g = 94—990 vorhanden sein, da außer dem Phenylmethan des Car-vacrols ein unscharf zwischen 85 — 95° schmelzendes Urethan erhaltenwurde.

Anacardiaceae.

Das Schinusöl (Schinus motte L.) enthält nach Gildemeistee undStephan (Ar. 235 [1897], 589) neben viel d- wenig 1-Phellandren; außer-dem konnten sie durch Alkali aus dem Öle ein Phenol ausschütteln, dasSpica (G. 14 [1884], 204) als Thymol angesprochen hatte, das jedochnach den Beobachtungen von G. und St. Carvacrol ist (PhenylurethanSmp. 140°). Spica hatte den Schmelzpunkt der Nitrosoverbindung desPhenols bei 156° gefunden; Nitrosocarvacrol schmilzt bei 153°, währenddas Nitrosothymol bei raschem Erhitzen bei 160—162° schmilzt.

Ol

Labiatae.

Das Carvacrol charakterisiert viele Öle gewisser Genera der Labiaten,während in anderen das Thymol vorkommt; zuweilen finden sich beideImenole gleichzeitig, indem bald das eine, bald das andere überwiegt.

Das ätherische Öl von Monarda punctata L. („Horse Mint") wird zu3 7o aus dem Kraut gewonnen. Aeppe (A. 58 [1846], 41) fand Thymolim Monardenöl auf, das in solchen Mengen im Öl vorkommt, daß diesesUl häufig erstarrt. Nach Hendeicks und Keemees (Pharm. Archives 2