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Carvacrol: Vorkommen, Isolierung und Synthese

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über seine Identität mit Carvacrol war man aber durchaus im Zweifel,ebenso über sein Verhältnis zum Thymol.

Jedoch sofort zu Beginn der nächsten Periode berichten Kektjleund Fleischer (Sitzung der Niederrhein. Ges. vom 15. März 1873) überdas Carvacrol, das man aus Kampfer durch Einwirkung von Jod gewinnt;sie halten es für identisch mit dem „Cymophenol" von Kektjle undPott und zeigen, daß es beim Behandeln mit Schwefelphosphor nebengewöhnlichem Cymol auch ein „Thiocymol" liefert, das in allen Eigen-schaften mit dem aus Kampfer direkt gebildeten „Thiocymol" über-einstimmt,

Roderbtjrg (B. 6 [1873], 669) bringt eine Mitteilung „Über Oxycymolund Thiocymol" und kommt zu dem Resultat, daß in der Cymolsulfon-säure und in dem Oxy- und Thiocymol, die aus ihr erhalten werdenkönnen, die unorganischen Gruppen denselben Ort einnehmen, wie derHydroxyl- und Sulfhydrylgruppe in dem aus Kampfer direkt darstellbarenOxycymol und Thiocymol.

Kektjle und Fleischer (B. 6 [1873], 934) beschäftigten sich mitdem Oxycymol aus Kampfer und Kektjle stellte kurz vorher (a. a. 0.,S. 929) seine Kampferformel auf, die er besonders auf den leichten Über-gang des Kampfers in Cymol gründete. K. suchte nun nach einem leichtenÜbergang des Kampfers C 10 H ie 0 in ein Phenol, dessen Konstitution sichbestimmen ließe; dieses Phenol sollte das Hydroxyl an derselben Stellehaben wie der Kampfer die Ketogruppe; auf diese Weise wollte K. die vondim aufgestellte Formel beweisen. Diese Kalkulation war für damalige Zeitwichtig, aber man übersah die leichte Umwandlungsfähigkeit der hydriert-cyklischen Körper, wodurch alle Ansichten der Chemiker, die so großesauf dem Gebiete der Verbindungen der Benzolreihe geleistet hatten, überdie Konstitution der hydriert-cyklischen Verbindungen sich fast aus-nahmslos als falsch erwiesen. Kektjle und Fleischer stellten nunaus dem Kampfer das gesuchte Phenol her, das aber schon vor ihnenClaus aus dem Kampfer gewonnen und für das Gerhardt bereits dieFormel C 10 H u O angenommen hatte. F. und K. finden für das Phenolden Sdp. 231 — 232° und die Zusammensetzung C 10 H u O, jedoch erstarrtdir Oxycymol noch nicht bei -25°. F. und K. stellen fest, daß dieserKörper C 10 H 14 0 „ein dem Cymol entsprechendes Phenol sei", indem siees mit P 2 S 5 behandeln, wobei sie Cymol und Thiophenol gewinnen; F. undK. nehmen ebenfalls an, daß das aus Kampfer gewonnene Oxycymolidentisch ist mit dem aus der Cymolsulfonsäure gewonnenen Cymolphenol.Fittica (B. 6, 943) sagt gelegentlich der Identitätserklärung des Cymolsaus Kampfer, des Cymols aus dem Öl der Samen von Ptychotis Ajowansowie des Thymocymols: „es sind Benzole mit den Seitenketten Methyl unddemselben Propyl in der Parastellung. Es gibt zwei denselben zu-gehörige Phenole; das eine ist das von Pott, sowie von Kektjle und* leischee und von RoDEiiBURG erhaltene flüssige Cymophenol, das anderedas im Thymianöl und dem Ptychotisöl natürlich vorkommende, kristal-linische Thvmol."