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Styrol: Vorkommen, Isolierung und Synthese

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1866 konnte deshalb Erlenmeyer für die Zimtsäure und das Styrol dieerwähnte Formel aufstellen. Aber E. ließ die Frage noch unentschieden,ob Cinnamol wirklich identisch sei mit Styrol. Es war besonders dieoptische Aktivität des natürlich vorkommenden Styrols, die es vom künst-lich dargestellten Cinnamol unterschied, ebenso wie sonstige geringe Unter-schiede in physikalischer Hinsicht. Glaser (A. 154, 154) berichtet überneue Derivate gelegentlich seiner Arbeit über die Phenylpropiolsäure:u rückte die vollkommene Analogie dieser Eeihe mit der Zimtsäurereihein das rechte Licht,

Im nächsten Zeitabschnitt 1872—1887 berichtet yan't Hofe (B. 9, 5)über „Die Identität von Styrol und Cinnamol, ein neuer Körper ausötyrax". Da die für das Cinnamol allgemein angenommene Formel( i H 5 CH:CH 2 kein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthielt, so sollte die* ormel für das Styrol falsch sein oder die von van't Hoee aufgestellten»atze sollten nicht zutreffen, v. H. zeigte, daß dem Styrol aus demaoraxöl ein Körper C 10 EL„O oder C 10 H 18 O beigemengt ist, der sich durchoptische Aktivität auszeichnet und daß das Styrol an und für sich optischnicht aktiv ist.

Mit diesem Ergebnis war der letzte Zweifel an der Identität desötyrols und des Chmamols beseitigt.

Das Vorkommen des Styrols in ätherischen Ölen beschränkt sich bis-L6 f a i Storax öle, die aus Liquidambar spec. gewonnen werden, sowieaut das Akaroidharz (Yellow grass tree gum), das aus der Liliacee Xanthorrhoeahastihs K. Br. nach Sch. u. Co. (Sch. 1897, II, 66) zu 0,37 °/ 0 gewonnen

S7 _ iTv E ° hÖ1 Z6igte: d = °' 937 > «d = - 3 ° 14 '> V " Z - = 74 ' 3 >Di Z ' : Z ' = 69 ' 4 Das verseifte Öl siedete zwischen 145 und 240°.

Physik. Eig. des Styrols

144-144,5° (i. DA

Um zuerst übergehenden Anteile enthielten Styrol (Styroldibromid Smp.' ■ o ; vgl. auch K. HTT.T»nm^ ÄIn)j Ar 237 [1896], 703).

Fittig und Binder (A. 195, 137): Sdp.

B. Schief (A. 220, 93):

ä K ™. (E ' "' 126 ° ): d o = °> 925 ""'«/» = 0,7926. B

Wr (A. 221, 89): Sdp. 146,2° (i. D.), d 0 = 0,9251.

Aa.ini und Bernheimer (G. 15, 84): Sdp. 145,5°, <L V = 0,90595.

Brühl (A. 235, 13): Sdp., eo = i 40 o f ^/l 0,9074, ^=1,54030.

0,911 Bl :i ( t54 2 57 6 ' 274): SdP - " 43 °' ^ = U5 ' 5 - 146 ' **"

m nn P T"J (S0C ' 69 ' 1246 ) : di U = 0,9329, dm, = 0,9234, dm,, = 0,9167,T b oJil 1 ' 16 ' ü1 - 18 ' 7 - ~ Lehoine (C. r. 125, 530): d 0 = 0,920,<**. = 0,908, rf 87 = o,852.

V + v, S hem ' 1 Eig " des st y r °ls- Durch Eeduktion läßt sich das Styrol inAthylbenzol überführen.

l u tt 6 ,f 6 Un<i Hai °g eilw asserstoffsäuren werden glatt an die

pTproi ra S d6r Seitenke tte des Styrols addiert. Das Dichlorstyrol

^M B LHU. LH a Cl bildet ein dickes Öl (Blyth u. Hoemann, A. 53, 309).

Bas Dibrom styrol C.ELCHBr ■ CH,Br schmilzt bei 74—74,5°

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