Olefinisches Terpen aus dem ätherischen Öl des indischen Hanfes

über Hopfenöl (Soc. 67, 54 und 7S0). Er fraktionierte das Öl und kon-statierte einen Kohlenwasserstoff C ]0 H K) , der jedoch etwas zuviel Wasser-stoff ergab, ferner einen Körper C 10 H 18 0 und ein Sesquiterpen C 16 H 24 ;diesen letzteren Kohlenwasserstoff bearbeitete er dann besonders. Schließ-lich liegt von Chapman eine Arbeit aus dem Jahre 1903 vor (Soc. 83[1903], 505 und Pharm. Rev. 21, [1903], 155 und Proceed. 19 [1903], 72;v gl. auch vorher Chapman, Soc. 67, 54 und 780). In dieser gibt er an,daß die niedrig siedende Fraktion aus einem Kohlenwasserstoff C ]0 H 16besteht, der höchstwahrscheinlich identisch ist mit Myrcen; außerdemglaubt er in dem Körper C 10 H 18 O Linalool zu sehen. Aus allen diesenUntersuchungen geht hervor, daß das Hopfenöl zweifellos ein Terpenenthält, welches Chapman im reinsten Zustande isoliert zu haben scheint;die Abscheidung erfolgte durch fraktionierte Destillation.

Physik. Eig. Sdp. 33 = 74—75°; Sdp. m = 166—168°. Polarisation:optisch inaktiv; w Ao = 1,4645; Volumgewicht d\ b b = 0,8046 und d\\= 0,8020;M.R. gef. 46,8, berechnet für C 10 H 16 |^ = 46,78.

Chem. Eig. Wird sehr leicht polymerisiert, wobei es in ein farb-loses Harz übergeht; absorbiert aus der Luft Sauerstoff und wird beider Oxydation zu Bernsteinsäure oxydiert. Bei der Hydratisierung nachBebtram erhält man einen lavendelartig riechenden Ester.

Identifizierung. Die Identifizierung dieses Terpens im Hopfenöl dürfteähnlich jener des Myrcens sein.

Konstitution. Zwar stimmen die physikalischen und chemischen Eigen-schaften sehr nahe überein mit jenen des Myrcens; nichtsdestoweniger istes unmöglich auf die wenigen bekannt gewordenen Eigenschaften hin dieIdentität beider Kohlenwasserstoffe auszusprechen.

Geschichte. Zur Geschichte des Terpens im Hopfenöl ist zu bemerken,daß es schon von Wagneb 1853 bemerkt worden ist; aber erst Chapmanist es 1903 gelungen, auf die Ähnlichkeit dieses Terpens mit den ole-linischen Terpenen Semmlers bzw. mit dem Myrcen hinzuweisen.

30. Olefinisches Terpen aus dem ätherischen Öl des indischen

Hanfes (Moraceae).

Vorkommen, Isolierung und Synthese. Wood, Spivey und Easteeeield(Soc. 69 [189G], 539) untersuchten Oharas, das Harz des indischen Hanfes[Cannabis indiea). Sie wiesen nach: 1. ein Terpen, 2. ein Sesquiterpen,3. ein Paraffin, 4. ein rotes Öl der Formel C 18 H 24 0 2 . — Das Terpensiedete hauptsächlich bei 170—175", d±j- = 0,819, linksdrehend, verharztleicht an der Luft und bildet mit Salzsäure Monochlorhydrat, beim Hinzu-geben der ersten Tropfen entsteht eine prachtvoll violette Färbung.

Konstitution. Das niedrige Volumgewicht, sowie die schnelle Ver-harzung an der Luft sprechen für ein olefinisches Terpen.